methyl 4-(but-3-yn-1-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate | 1431956-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(but-3-yn-1-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 1431956-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: KMGLLTAOUOZBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(ethoxymethoxy)-6-iodo-2,5-dimethoxynaphthalene-1,4-dione 、 methyl 4-(but-3-yn-1-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl 4-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-allyl-3-(ethoxymethoxy)-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate 在 dimethyl sulfide borane 、 silica gel supported sodium hydrogen sulfate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 4-(but-3-yn-1-yl)-3-hydroxy-2-methoxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f