benzyl ((6-(tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(5-hydroxy-2-nitrobenzyl)carbamate | 1557159-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((6-(tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(5-hydroxy-2-nitrobenzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl (6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(5-hydroxy-2-nitrobenzyl)carbamate
• CAS: 1557159-75-7
• 化学式: C₂₆H₃₅N₃O₇
• 分子量: 501.58
• InChiKey: ASVXRXIVSBIJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 benzyl ((6-(tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(5-hydroxy-2-nitrobenzyl)carbamate 在 merrifield-resin 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 cesium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 benzyl N-[6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Continuous Photochemical Cleavage of Linkers for Solid-Phase Synthesis

  摘要：

  Photo labile linkers are an attractive alternative for solid-phase synthesis because they can be cleaved using light. However, irradiation in a classical batch photoreactor results in incomplete cleavage of the photolabile linkers. It is demonstrated that a continuous flow photoreactor is superior to a batch photoreactor for the cleavage of a linker from polystyrene resin.

  DOI：

  10.1021/ol500530q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6-((5-hydroxy-2-nitrobenzylidene)amino)hexyl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl ((6-(tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl)(5-hydroxy-2-nitrobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过固相肽和寡糖合成的自动化糖肽组装。

  摘要：

  糖肽合成的当前策略需要多个手动合成步骤。在这里，我们描述了一种融合固相肽和寡糖合成的合成概念，并且可以使用单个仪器自动执行。

  DOI：

  10.1039/c3cc48761j

文献信息

• The breaking beads approach for photocleavage from solid support
  作者：Yasmeen Bakhatan、Israel Alshanski、Dana Grunhaus、Mattan Hurevich

  DOI：10.1039/d0ob00821d

  日期：——

  Photocleavage from polystyrene beads is a pivotal reaction for solid phase synthesis that relies on photolabile linkers. Photocleavage from intact porous polystyrene beads is not optimal because light cannot penetrate into the beads and the surface area exposed to irradiation is limited. Thus, hazardous, technically challenging and expensive setups are used for photocleavage from intact beads. We developed

  聚苯乙烯珠的光解是固相合成的关键反应，它依赖于对光不稳定的接头。完整的多孔聚苯乙烯珠子的光裂解不是最佳的，因为光无法穿透珠子，并且暴露于辐射的表面积受到限制。因此，从完整的珠子进行光切割时，使用危险的，技术挑战性的和昂贵的装置。我们开发了一个新概念，其中在辐照过程中或辐照之前研磨珠子是光裂解过程的重要组成部分。通过研磨珠子，我们将更多的表面积暴露于光源，因此，即使使用简单的台式LED设置也可以进行光裂解。事实证明，该方法对于光裂解包括完全保护的寡糖在内的各种模型化合物非常有效。