(S)-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamodithioic acid | 1428047-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamodithioic acid
• CAS: 1428047-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 255.362
• InChiKey: JESHJLLZPROMQB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamodithioic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3-(tert-butyl) 4-methyl 4-benzyl-2-oxo-5-phenyloxazolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 CS2 从 α-氨基酯和醛中无金属一锅多米诺合成季氨基酸恶唑烷硫酮衍生物

  摘要：

  我们提出了一种简化的、无金属的一锅多米诺骨牌方法来有效合成含有取代的季氨基酸的恶唑烷硫酮衍生物。该方法利用α-氨基酯、醛和CS 2在温和条件下构建三个新键（C-N、C-C和C-O），生成具有季中心和β-羟基衍生物的恶唑烷硫酮化合物。高产量。这种可扩展的方案能够使用氨基酯和醛创建具有生物学意义的复杂氨基酸衍生物库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02217
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-(1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 CS2 从 α-氨基酯和醛中无金属一锅多米诺合成季氨基酸恶唑烷硫酮衍生物

  摘要：

  我们提出了一种简化的、无金属的一锅多米诺骨牌方法来有效合成含有取代的季氨基酸的恶唑烷硫酮衍生物。该方法利用α-氨基酯、醛和CS 2在温和条件下构建三个新键（C-N、C-C和C-O），生成具有季中心和β-羟基衍生物的恶唑烷硫酮化合物。高产量。这种可扩展的方案能够使用氨基酯和醛创建具有生物学意义的复杂氨基酸衍生物库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02217

文献信息

• Synthesis, in-vitro antiprotozoal activity and molecular docking study of isothiocyanate derivatives
  作者：Kosar Babanezhad Harikandei、Peyman Salehi、Samad Nejad Ebrahimi、Morteza Bararjanian、Marcel Kaiser、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115185

  日期：2020.1

  against T. brucei rhodesiense with IC50s below 2.0 μM and SI between 2.7 and 29.3. Four primary amine derivatives of noscapine and five isothiocyanate derivatives exhibited antiplasmodial activity with IC50s in the range of 1.1-2.7 µM and SI values between 1.1 and 14.5. The isothiocyanate derivative 7c showed against T. cruzi with an IC50 value of 1.9 µM and SI 4. Molecular docking and ADMET studies

  从Noscapine，胆汁酸，氨基酸和一些芳香族化合物开始合成了新型异硫氰酸酯衍生物。测试了合成衍生物对四种单细胞原生动物即布鲁氏锥虫，克鲁氏梭菌，杜氏利什曼原虫和恶性疟原虫的抗寄生虫活性。有趣的是，七个异硫氰酸酯类似物表现出对多形利什曼原虫的抗寄生虫活性，其IC50值为0.4至1.0 µM，选择性指数（SI）为7.8至18.4，与标准药物miltefosine相当（IC50 = 0.7μM）。化合物7h表现出最佳的抗菌活性，IC50值为0.4 µM。七种产品表现出对杜氏布鲁氏菌的抑制活性，IC50值低于2.0μM，SI值在2.7至29.3之间。Noscapine的4种伯胺衍生物和5种异硫氰酸酯衍生物表现出抗血浆活性，IC50在1.1-2.7 µM的范围内，SI值在1.1至14.5之间。异硫氰酸酯衍生物7c表现出抗克氏锥虫的IC50值为1.9 µM和SI4。进行了分子对接和ADMET研究，
• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。
• Synthesis of thioureido peptidomimetics employing alkyl azides and dithiocarbamates
  作者：L. Roopesh Kumar、Veladi Panduranga、T. M. Vishwanatha、Shekharappa Shekharappa、Vommina. V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob00239h

  日期：——

  An unprecedented approach for the assembly of thioureido peptidomimetics is developed employing alkyl azides and dithiocarbamates. Dithiocarbamates react with alkyl azides with the liberation of N2 and elemental sulfur thereby leading to thiourea in a traceless manner. Thioureido peptidomimetics are thus furnished in good yields with no epimerization. This process is mild, free from the use of a base

  利用烷基叠氮化物和二硫代氨基甲酸酯开发了一种用于组装硫脲基拟肽的前所未有的方法。二硫代氨基甲酸酯与烷基叠氮化物反应，释放出N 2和元素硫，从而无痕地生成硫脲。硫脲基肽模拟物因此以高产率提供而没有差向异构化。这个过程是温和的，没有使用基础的，可扩展的和逐步的经济性。该方法的实用性已经通过N，N′-正交保护的硫脲基肽模拟物的合成得到强调。