5-methoxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-indole | 1167494-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-indole；5-methoxy-2-(4-methylsulfonylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1167494-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: RQIQNXKCKAJTPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethylidene}hydrazine 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-methoxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Some 5-Substituted-2-(4-(azido or methylsulfonyl) phenyl)-1H-indole Derivatives as Selective Cyclooxygenase (COX-2) Inhibitors

  摘要：

  设计并合成了一组 5-取代-2-(4-叠氮基或(甲基磺酰基)苯基)-1H-吲哚作为选择性环氧合酶 (COX-2) 抑制剂。进行体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究，以研究C-5位不同取代基（H、F、Cl、Me、OMe）和对位不同药效基团（叠氮基或甲磺酰基）的影响1H-吲哚环 C-2 位上的苯环对 COX-2 选择性和效力的影响。这些化合物的构效关系研究表明，在1H-吲哚环的C-5位引入甲氧基取代基和在1H-吲哚环的C-2位引入4-(甲基磺酰基)苯基(化合物4e)具有最佳的COX- 2 选择性（S.I=291.2）。 4e 对接在 COX-2 结合位点的分子模型研究表明，苯环对位的甲基磺酰基定向在 COX-2 二级口袋附近。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0805-20

文献信息

• Design and Synthesis of Some 5-Substituted-2-(4-(azido or methylsulfonyl) phenyl)-1H-indole Derivatives as Selective Cyclooxygenase (COX-2) Inhibitors
  作者：Afshin Zarghi

  DOI：10.3797/scipharm.0805-20

  日期：——

  A group of 5-substituted-2-(4-azido or (methylsulfonyl)phenyl)-1H-indoles were designed and synthesized as selective cyclooxygenase (COX-2) inhibitors. In vitro COX-1 and COX-2 isozyme inhibition studies were carried out to investigate the effect of different substituents (H, F, Cl, Me, OMe) at C-5 position and different pharmacophore groups (azido or methylsulfonyl) at para position of phenyl ring at C-2 position of the 1H-indole ring on COX-2 selectivity and potency. The structure-activity relationship study of these compounds indicated that the introduction of a methoxy substituent at C-5 position and 4-(methylsulfonyl) phenyl group at C-2 position of the 1H-indole ring (compound 4e) had the best COX-2 selectivity (S.I= 291.2). A molecular modeling study where 4e was docked in the binding site of COX-2 showed that the methylsulfonyl group at para position of phenyl ring is oriented in the vicinity of the COX-2 secondary pocket.

  设计并合成了一组 5-取代-2-(4-叠氮基或(甲基磺酰基)苯基)-1H-吲哚作为选择性环氧合酶 (COX-2) 抑制剂。进行体外COX-1和COX-2同工酶抑制研究，以研究C-5位不同取代基（H、F、Cl、Me、OMe）和对位不同药效基团（叠氮基或甲磺酰基）的影响1H-吲哚环 C-2 位上的苯环对 COX-2 选择性和效力的影响。这些化合物的构效关系研究表明，在1H-吲哚环的C-5位引入甲氧基取代基和在1H-吲哚环的C-2位引入4-(甲基磺酰基)苯基(化合物4e)具有最佳的COX- 2 选择性（S.I=291.2）。 4e 对接在 COX-2 结合位点的分子模型研究表明，苯环对位的甲基磺酰基定向在 COX-2 二级口袋附近。