(phenylsulfonyl)tridecan-2-one | 145220-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenylsulfonyl)tridecan-2-one
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)tridecan-2-one；1-(Benzenesulfonyl)tridecan-2-one
• CAS: 145220-17-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃S
• 分子量: 338.511
• InChiKey: CBOSSCMQBGRUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylsulfonyl)tridecan-2-one 在 [Ru{(S)-MeO-BIPHEP}Br₂] 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(S)-1-(phenylsulfonyl)tridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钌催化加氢合成手性β-羟基砜

  摘要：

  据报道，使用MeO-BIPHEP作为配体，钌促进了β-酮砜的氢化反应，完全转化，对映体过量超过95％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00453-0
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 苯甲砜 在 正丁基锂 作用下， 生成 (phenylsulfonyl)tridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of β-keto sulfones with chiral Ru(II)-catalysts: synthesis of enantiomerically pure butenolides and γ-butyrolactones

  摘要：

  A series of beta-hydroxy sulfones were synthesized with high enantioselectivities via a new enantioselective ruthenium-catalyzed hydrogenation using MeO-BIPHEP as a ligand. Some beta-hydroxy sulfones were used in the synthesis of optically active butenolides and gamma-butyrolactones with high yields and enantioselectivities over 95%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00113-5

文献信息

• Asymmetric hydrogenation reactions using a practical in situ generation of chiral ruthenium–diphosphine catalysts from anhydrous RuCl3
  作者：J Madec、X Pfister、P Phansavath、V Ratovelomanana-Vidal、J.-P Genêt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00067-9

  日期：2001.3

  A very simple in situ preparation of chiral ruthenium-diphosphine catalysts from anhydrous RuCl3 is reported. Prochiral C=O and C=C bonds have been reduced with high enantioselectivities via ruthenium-catalyzed hydrogenation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.