2-bromo-4-chloro-6-methoxybenzaldehyde | 1474057-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-chloro-6-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1474057-92-5
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: NWOKGGJJAVPJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-chloro-6-methoxybenzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到2-bromo-4-chloro-6-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及新型纳摩尔和皮摩尔HIV逆转录酶抑制剂，以及由此制备的药物组合物和用于抑制逆转录酶和治疗HIV感染的方法，特别包括对HIV-1和HIV-2的耐药菌株以及作为HIV感染后果发生的次生疾病状态和/或条件。

  公开号：

  US20150105351A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯-6-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 异丙基氯化镁 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-bromo-4-chloro-6-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING HIV INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及新型纳摩尔和皮摩尔HIV逆转录酶抑制剂，以及由此制备的药物组合物和用于抑制逆转录酶和治疗HIV感染的方法，特别包括对HIV-1和HIV-2的耐药菌株以及作为HIV感染后果发生的次生疾病状态和/或条件。

  公开号：

  US20150105351A1

文献信息

• Picomolar Inhibitors of HIV Reverse Transcriptase Featuring Bicyclic Replacement of a Cyanovinylphenyl Group
  作者：Won-Gil Lee、Ricardo Gallardo-Macias、Kathleen M. Frey、Krasimir A. Spasov、Mariela Bollini、Karen S. Anderson、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/ja408917n

  日期：2013.11.6

  Members of the catechol diether class are highly potent non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase (NNRTIs). The most active compounds yield EC50 values below 0.5 nM in assays using human T-cells infected by wild-type HIV-1. However, these compounds such as rilpivirine, the most recently FDA-approved NNRTI, bear a cyanovinylphenyl (CVP) group. This is an uncommon substructure in drugs that gives reactivity concerns. In the present work, computer simulations were used to design bicyclic replacements for the CVP group. The predicted viability of a 2-cyanoindolizinyl alternative was confirmed experimentally and provided compounds with 0.4 nM activity against the wild-type virus. The compounds also performed well with EC50 values of 10 nM against the challenging HIV-1 variant that contains the Lys103Asn/Tyr181Cys double mutation in the RT enzyme. Indolyl and benzofuranyl analogues were also investigated; the most potent compounds in these cases have EC50 values toward wild-type HIV-1 near 10 nM and high-nanomolar activities toward the double-variant. The structural expectations from the modeling were much enhanced by obtaining an X-ray crystal structure at 2.88 Å resolution for the complex of the parent 2-cyanoindolizine 10b and HIV-1 RT. The aqueous solubilities of the most potent indolizine analogues were also measured to be ~40 μg/mL, which is similar to that for the approved drug efavirenz and ~1000-fold greater than for rilpivirine.
• US9382245B2
  申请人：——

  公开号：US9382245B2

  公开（公告）日：2016-07-05