1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[2,2,2-trichloro-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 174870-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[2,2,2-trichloro-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 174870-96-3
• 化学式: C₂₅H₂₅Cl₃N₂O₈
• 分子量: 587.841
• InChiKey: CLXGJASMEWSUAG-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[2,2,2-trichloro-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,1-双茴香基-2,2,2-三氯乙基作为核糖核苷酸的2'-羟基保护

  摘要：

  引入1,1-二茴香基-2,2,2-三氯乙基（DATE，1）作为核糖核苷酸的新2'-羟基保护基。通过亚磷酰胺法在二核苷酸的固相合成中证明了DATE作为2'-OH保护的有用性。从2′-O-DATE-尿苷（5）开始，由此制备合适的受保护的结构单元7，并在常规DNA合成仪中缩合，使胸苷的未受保护的5′-羟基经由3′-羟基与支持物结合。团体。将所得的嵌合二核苷酸从支持物上切下，除去保护基，得到8。。DATE的切割通过锂钴酞菁锂平稳，定量地进行，没有任何副产物的形成

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00981-7
• 作为产物：
  描述：

  1-[(6aR,8R,9R,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-[2,2,2-trichloro-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethoxy]-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[2,2,2-trichloro-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,1-双茴香基-2,2,2-三氯乙基作为核糖核苷酸的2'-羟基保护

  摘要：

  引入1,1-二茴香基-2,2,2-三氯乙基（DATE，1）作为核糖核苷酸的新2'-羟基保护基。通过亚磷酰胺法在二核苷酸的固相合成中证明了DATE作为2'-OH保护的有用性。从2′-O-DATE-尿苷（5）开始，由此制备合适的受保护的结构单元7，并在常规DNA合成仪中缩合，使胸苷的未受保护的5′-羟基经由3′-羟基与支持物结合。团体。将所得的嵌合二核苷酸从支持物上切下，除去保护基，得到8。。DATE的切割通过锂钴酞菁锂平稳，定量地进行，没有任何副产物的形成

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00981-7