ethyl 3-bromo-hexa-3,4-dienoate | 1086006-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-bromo-hexa-3,4-dienoate
• CAS: 1086006-48-5
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: ARGZULMXNDPJCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-hexa-3,4-dienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₆H₉BrO
  参考文献：
  名称：

  炔基卤化物的 Saucy-Marbet 重排在高度对映异构体富集的二烯基卤化物的合成中。

  摘要：

  这里描述了炔基卤化物的立体特异性 Saucy-Marbet 重排。这些重排通过优异的手性转移和炔基卤化物的光学完整性保留，为高度对映体富集的烯基溴化物和氯化物提供了入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.089
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-丁炔-2-醇 、 原乙酸三乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-bromo-hexa-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  炔基卤化物的 Saucy-Marbet 重排在高度对映异构体富集的二烯基卤化物的合成中。

  摘要：

  这里描述了炔基卤化物的立体特异性 Saucy-Marbet 重排。这些重排通过优异的手性转移和炔基卤化物的光学完整性保留，为高度对映体富集的烯基溴化物和氯化物提供了入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.089

文献信息

• Highly Selective Manganese(I)/Lewis Acid Cocatalyzed Direct C−H Propargylation Using Bromoallenes
  作者：Can Zhu、Jonas Luca Schwarz、Sara Cembellín、Steffen Greßies、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201710835

  日期：2018.1.8

  A manganese(I)/Lewis acid cocatalyzed direct C−H propargylation with high selectivity has been developed. BPh3 was discovered to not only promote the reactivity, but also enhance the selectivity. Secondary, tertiary, and even quaternary carbon centers at the propargylic position could be directly constructed. Both internal and terminal alkynes are easily accessible. The chirality was successfully transferred

  已经开发了具有高选择性的锰（I）/路易斯酸共催化的直接CHH炔丙基化。发现BPh 3不仅可以促进反应性，而且可以提高选择性。可以直接在炔丙基位置上构建仲碳，叔碳，甚至四碳碳中心。内部炔烃和末端炔烃均可轻松获得。手性已成功地从轴向手性异戊烯转移到中心手性。发现该锰催化剂在该反应中的反应性在过渡金属催化剂中是独特的。