methyl 3,4-O-<1-(hydroxymethyl)ethylidene>-β-D-fucopyranoside | 81672-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-<1-(hydroxymethyl)ethylidene>-β-D-fucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-[1-(hydroxymethyl)ethylidene]-β-D-fucopyranoside
• CAS: 81672-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: KVRULXKTGHCXGG-PXSBVEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-<1-(hydroxymethyl)ethylidene>-β-D-fucopyranoside 在 preparation of platinum 3 A molecular sieve 、 氧气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2-O-β-D-galactopyranosyl-3,4-O-<1-(methoxycarbonyl)ethylidene>-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-d-吡喃半乳糖苷的O-（1-羧乙叉）衍生物的13C-NMR光谱性质：多糖中丙酮酸缩醛结构的测定模型

  摘要：

  摘要记录了与半乳糖吡喃糖和褐藻糖衍生物连接的O-（1-羧乙叉基）化合物的CN.mr光谱。这些化合物可用作确定多糖中丙酮酸缩醛取代基的位置和构型的辅助剂。非质子化缩醛碳的化学位移取决于缩醛环是5元（δc 107-109.5）还是6元（δc 100.5-102.4）。3,4-（1-羧乙叉基）乙缩醛的C-3信号很典型，在〜δc 81处，对于甲基β-d-吡喃半乳糖苷衍生物的钡盐而言。确切值取决于配置，无论是6（δc 81.1）还是5（δc 80.4）。质子-核磁共振谱的CH 3信号在诊断上也有用，分别位于δ1.97和2.07。（上述移位值是pH依赖性的）。来自蜗牛的丙酮酸半乳聚糖，Pomacea lineata，显示含有一些残基，这些残基可以被分配一个在乙缩醛取代和乙缩醛构型对应于结构6的结构。化合物6（钡盐）是令人感兴趣的，因为当通过常规方法获得时，其13 Cn.mr光谱缺乏非质子化的羰基和乙缩醛碳共振。尽管这主要是由于T

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81021-6
• 作为产物：
  描述：

  过氧化乙酰丙酮 、 甲基-6-脱氧-β-D-半乳糖苷 在 3 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以1.87 g的产率得到methyl 3,4-O-<1-(hydroxymethyl)ethylidene>-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-d-吡喃半乳糖苷的O-（1-羧乙叉）衍生物的13C-NMR光谱性质：多糖中丙酮酸缩醛结构的测定模型

  摘要：

  摘要记录了与半乳糖吡喃糖和褐藻糖衍生物连接的O-（1-羧乙叉基）化合物的CN.mr光谱。这些化合物可用作确定多糖中丙酮酸缩醛取代基的位置和构型的辅助剂。非质子化缩醛碳的化学位移取决于缩醛环是5元（δc 107-109.5）还是6元（δc 100.5-102.4）。3,4-（1-羧乙叉基）乙缩醛的C-3信号很典型，在〜δc 81处，对于甲基β-d-吡喃半乳糖苷衍生物的钡盐而言。确切值取决于配置，无论是6（δc 81.1）还是5（δc 80.4）。质子-核磁共振谱的CH 3信号在诊断上也有用，分别位于δ1.97和2.07。（上述移位值是pH依赖性的）。来自蜗牛的丙酮酸半乳聚糖，Pomacea lineata，显示含有一些残基，这些残基可以被分配一个在乙缩醛取代和乙缩醛构型对应于结构6的结构。化合物6（钡盐）是令人感兴趣的，因为当通过常规方法获得时，其13 Cn.mr光谱缺乏非质子化的羰基和乙缩醛碳共振。尽管这主要是由于T

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81021-6