4-(7-(4-hydroxyphenyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1345956-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(7-(4-hydroxyphenyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(3-(5-formyl)thiophyl)-7-(4-hydroxyphenyl)-pyrido[3,2-d]pyrimidine；2-(3-(5-formyl)thienyl)-7-(4-hydroxyphenyl)pyrido[3,2-d]pyrimidine；4-[7-(4-Hydroxyphenyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1345956-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 333.37
• InChiKey: IVDSQTQXZFUAGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >268 °C
• 沸点：
  508.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,7-三氯吡啶并[3,2-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(7-(4-hydroxyphenyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF PYRIDO [3,2-D] PYRIMIDINE, METHODS FOR PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及以下通用式（I）的化合物：其中：R1显著为H、卤素或芳基，R2显著为卤素或芳基，R3显著为卤素、芳基或杂芳基，以及其药学上可接受的盐、水合物或多形晶体结构、其外消旋体、对映体或对映异构体，但不包括化合物1-(2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶-7-基)-3,6,6-三甲基-6,7-二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮。

  公开号：

  US20130109693A1

文献信息

• Synthesis and optimization of an original V-shaped collection of 4-7-disubstituted Pyrido[3,2-d]pyrimidines as CDK5 and DYRK1A inhibitors
  作者：Oussama Dehbi、Abdellatif Tikad、Stéphane Bourg、Pascal Bonnet、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Mina Aadil、Mohammed Akssira、Gérald Guillaumet、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.055

  日期：2014.6

  We here report the synthesis and biological evaluation of an original collection of 4,7-disubstituted pyrido[3,2-d]pyrimidines designed as potential kinase inhibitors. The collection was generated from a single starting material, 4,7-dichloropyrido[3,2-d]pyrimidine, which afforded the final compounds after two steps: a sequential or one-pot sequence including selective cross coupling reactions in C-4

  我们在这里报告的合成和生物学评估的原始集合的4,7-二取代的吡啶并[3,2- d ]嘧啶设计为潜在的激酶抑制剂。收集物是从单一原料4,7-二氯吡啶并[3,2- d ]嘧啶生成的，该原料经过两个步骤即可得到最终化合物：顺序或一锅法，包括在C -4中进行选择性交叉偶联反应，接下来是C -7中的第二次交叉耦合。在位置C --4的Suzuki-Miyaura型反应生成单取代的衍生物，而在位置C如图-7所示，使用可商购的或未描述的硼衍生物通过Suzuki或Buchwald型反应实现合成。在蛋白激酶测定中测量了V形家族的生物活性。结构活性关系（SAR）表明，某些化合物选择性抑制DYRK1A和CDK5，而不影响GSK3。对接研究提供了与SAR数据相关的可能解释。在两个生物靶标中最活跃的化合物是27，其显示出以下IC 50：对GSK3 110纳米的CDK5，24纳米的DYRK1A和仅1.2μM。在C -7
• [EN] PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2011135259A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  La présente invention concerne un composé de formule générale (I) suivante : (I) dans laquelle : - R1 est notamment H, un atome d'halogène, ou un groupe aryle, - R2 est notamment un atome d'halogène ou un groupe aryle, - R3 est notamment un atome d'halogène ou un groupe aryle ou hétéroaryle, ainsi que ses sels pharmaceutiquement acceptables, ses hydrates ou ses structures cristallines polymorphiques, ses racémates, diastéréoisomères ou énantiomères, à l'exception du composé 1 -(2,4-diaminopyrido[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3,6,6-triméthyl- 6,7-dihydro-1 H-indol-4(5H)-one.