ethyl α-<1-methyl-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethoxy>benzenebutanoate | 96965-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-<1-methyl-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethoxy>benzenebutanoate
• 英文别名: ethyl α-[1-methyl-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethoxy]benzenebutanoate
• CAS: 96965-37-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: BHWMZYOTBOSBII-DIMJTDRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-<1-methyl-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethoxy>benzenebutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(1-Ethoxycarbonyl-3-phenyl-propoxy)-propionyl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶修饰肽抑制剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了一系列与CI-906，CI-907和依那普利有关的非巯基修饰的二肽，其中各种等位异构部分（O，S，SO，SO2）已取代了氨基，且脯氨酸残基具有被各种疏水性氨基酸取代。在体外评估该化合物对血管紧张素转化酶的抑制作用，在体内评估其抗高血压活性。化合物7c是该系列中最有效的成员，其体外IC50为1.4 X 10（-8）M，并且在有意识的两只肾脏，一只夹子Goldblatt高血压大鼠中以30 mg / kg的剂量显示适度的口服降压活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00147a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-乳酸苄酯 、 2-溴-4-苯基丁酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 ethyl α-<1-methyl-2-oxo-2-(phenylmethoxy)ethoxy>benzenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶修饰肽抑制剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了一系列与CI-906，CI-907和依那普利有关的非巯基修饰的二肽，其中各种等位异构部分（O，S，SO，SO2）已取代了氨基，且脯氨酸残基具有被各种疏水性氨基酸取代。在体外评估该化合物对血管紧张素转化酶的抑制作用，在体内评估其抗高血压活性。化合物7c是该系列中最有效的成员，其体外IC50为1.4 X 10（-8）M，并且在有意识的两只肾脏，一只夹子Goldblatt高血压大鼠中以30 mg / kg的剂量显示适度的口服降压活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00147a030