4-methyl-benzaldehyde-(4-bromo-phenylhydrazone) | 66875-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-benzaldehyde-(4-bromo-phenylhydrazone)
• 英文别名: p-Toluylaldehyd-(4-brom-phenylhydrazon)；4-Methyl-benzaldehyd-(4-brom-phenylhydrazon)；4-bromo-N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 66875-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂
• 分子量: 289.175
• InChiKey: QQLQPHNQOHXQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C (decomp)
• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-benzaldehyde-(4-bromo-phenylhydrazone) 、 水合茚三酮 在 溶剂黄146 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 反应 3.67h， 以89%的产率得到2'-(4-bromophenyl)-5'-(p-tolyl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,3'-pyrazole]-3,4'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel chemoselective synthesis of 3H-spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrazole] derivatives by oxidative cleavage of their corresponding dihydroindeno[1,2-c]pyrazoles

  摘要：

  本文报道了一种新颖且简单的合成3H-螺[异苯并呋喃-1,3′-吡唑]衍生物的方法，即在室温下以乙酸为介质，通过1-苄叉-2-苯基肼衍生物与水合茚三酮反应，随后对其相应二氢茚并[1,2-c]吡唑进行氧化裂解。1-苄叉-2-苯基肼衍生物通过苯肼与苯甲醛衍生物反应制备得到。该方法的优点包括操作简便、反应条件温和、短时间内高产率、起始原料易得以及无副产品生成。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0578-4
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 生成 4-methyl-benzaldehyde-(4-bromo-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  基于腙酰卤和二肼基噻二唑的噻二唑、双噻二唑、噻二唑并三嗪和吡唑并噻二唑的新路线合成

  摘要：

  研究了新的噻二唑、双噻二唑的合成和表征，这些化合物来自单-和二-腙酰卤与各种肼碳二硫代衍生物的反应。用2,5-二肼基-1,3,4-噻二唑处理腙酰卤，得到含有噻二唑的新型双三嗪；我们还研究了 2,5-二肼基-1,3,4-噻二唑与活性亚甲基化合物的反应，以提供含有噻二唑化合物的新型吡唑。通过元素分析和各种光谱数据（傅里叶变换红外光谱、质谱、1H 和 13C 核磁共振）鉴定了新合成的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules22020336

文献信息

• Synthesis of a new class of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds using magnetically separable Fe₃O₄@SiO₂–SO₃H nanoparticles as recyclable solid acid support
  作者：Ashis Kundu、Sayan Mukherjee、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c5ra23599e

  日期：——

  from the acid catalyzed condensation of tetrone and arylhydrazones, leads to the formation of pyrazole embedded spirocyclic scaffolds. The significant advantages of this methodology are the use of solvent-free reaction conditions, employment of simple and easily available starting materials and reagents, good yields of the products with high atom-economy and operational simplicity of the reaction with

  已经开发了一种高效，绿色和可持续的方法，用于合成新型的吡唑嵌入的螺环支架。该方法包括在无溶剂条件下，在作为固体负载酸催化剂的Fe 3 O 4 @SiO 2 -SO 3 H磁性纳米颗粒（MNP）存在下，将四氢噻酮与各种芳基hydr缩合。原位有趣的串联重排生成的加合物，源自于四氢呋喃和芳基hydr的酸催化缩合反应，导致形成吡唑包埋的螺环骨架。该方法的显着优点是：使用无溶剂的反应条件，使用简单易用的起始原料和试剂，具有高原子经济性的产物具有良好的收率以及使用可磁分离的反应操作简便和可回收的纳米催化剂。