2-[4-(2-Iodocyclohex-2-en-1-yl)oxybut-1-ynyl]thiophene | 289652-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-[4-(2-Iodocyclohex-2-en-1-yl)oxybut-1-ynyl]thiophene
• CAS: 289652-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₅IOS
• 分子量: 358.243
• InChiKey: LOOBXHLKHWTTIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-Iodocyclohex-2-en-1-yl)oxybut-1-ynyl]thiophene 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到4-[1-Thiophen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of samarium diiodide-generated vinyl radicals in 6-(π-exo)-exo-dig mode

  摘要：

  在 SmI2 的作用下，乙烯基碘化物以 6-(Ï-exo)-exo-dig 模式发生了自由基环化反应，生成了融合成六元环的外环二烯。

  DOI：

  10.1039/b418589g
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-iodocyclohex-1-ene 、 4-(噻吩-2-基)丁-3-炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-[4-(2-Iodocyclohex-2-en-1-yl)oxybut-1-ynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  5-和6-（pi-Exo）-exo-dig模式下的烯基自由基的环化：外环二烯的新进入

  摘要：

  通过氢化三丁基锡和AIBN对5-和6-（pi-exo）-exo-dig模式的烯基碘化物进行自由基环化反应，以高产率得到与5和6元环稠合的环外二烯。

  DOI：

  10.1021/ol005785s