methyl 2,3-dimethylenepentanoate | 247023-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,3-dimethylenepentanoate
• 英文别名: Methyl 2,3-dimethylidenepentanoate
• CAS: 247023-69-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: RUDGJMVGHNJSEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 methyl 2,3-dimethylenepentanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,7aS)-6-Ethyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of Four-Membered Rings Using the Intramolecular Wittig Reaction: Convenient Generation of Functionalised Butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2811
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoate 650.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到methyl 2,3-dimethylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  β,δ'-二氧代稳定磷叶立德的合成、热解和动力学行为：γ,δ-炔基酮和 2,3-功能化丁二烯的方便制备

  摘要：

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390127

文献信息

• TAMANDARIN AND DIDEMNIN ANALOGS AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP1276491B9

  公开（公告）日：2007-02-28
• Didemnin analogs and fragments and methods of making and using them
  申请人：Joullie M. Madeleine

  公开号：US20070111928A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to macrocyclic depsipeptides, including didemnin analogs and fragments thereof, which are useful as anti-cancer agents and for other purposes. The invention includes numerous didemnin analogs and fragments and methods of making them. Methods of using these compounds as inhibitors of protein synthesis, cell growth, and tumorigenesis and as enhancers of apoptosis are also provided.