methyl 5-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoate | 193155-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoate
• 英文别名: Methyl 5-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)heptanoate；methyl 5-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)heptanoate
• CAS: 193155-22-5
• 化学式: C₂₆H₂₇O₃P
• 分子量: 418.472
• InChiKey: WKPWNZZESJCDAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoate 以 甲苯 为溶剂， 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (3aR,7aS)-6-Ethyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of Four-Membered Rings Using the Intramolecular Wittig Reaction: Convenient Generation of Functionalised Butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2811
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到methyl 5-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  β,δ'-二氧代稳定磷叶立德的合成、热解和动力学行为：γ,δ-炔基酮和 2,3-功能化丁二烯的方便制备

  摘要：

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390127

文献信息

• Reaktionen von vinylketonen mit stabilisierten phosphoniumyliden
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Andreas Groß

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01043-5

  日期：1997.7

  Acylphosphoniumylids 1 react with vinylketones 2 under formation of 1-acyl-4-oxoylids 3. in the reaction of carboalkoxytriphenylphosphoranes 4 with 2 two reaction pathways occur. Ln polar solvents again a Michael-addition gives the phosphoranes 6, whereas in nonpolar solvents a quasimethathesis-reaction leads to acrylic esters 9 and the acylphosphoranes 1. By O-1(2) 3 and 6 are oxidized to give the tricarbonyl-compounds 10 resp. 11. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.