(3aR,6aR)-1-(5-iodopyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one | 1541989-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,6aR)-1-(5-iodopyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-1-(5-iodopyridin-2-yl)hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one；(3aR,6aR)-1-(5-iodopyridin-2-yl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 1541989-35-8
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₂O
• 分子量: 328.153
• InChiKey: ZUAMCYVMULVAEB-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-1-(5-iodopyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(-)-(3aR,6aR)-1-(5-(phenylethynvl)pyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)one
  参考文献：
  名称：

  Arylethynyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的乙炔衍生物，其中R1为苯基，可以选择性地被1-2个卤原子取代；所述卤原子选择自氟或氯；或者为在对映纯形式下的药用可接受的酸盐。已经发现，一般式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂。

  公开号：

  US20150133505A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5aR)-(R)-3-phenyl-hexahydro-1-oxa-3a-aza-cyclopenta[c]pentalen-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 (3aR,6aR)-1-(5-iodopyridin-2-yl)hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Arylethynyl derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的乙炔衍生物，其中R1为苯基，可以选择性地被1-2个卤原子取代；所述卤原子选择自氟或氯；或者为在对映纯形式下的药用可接受的酸盐。已经发现，一般式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂。

  公开号：

  US20150133505A1

文献信息

• [EN] ARYLETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014012851A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) wherein R1 is phenyl, which is optionally substituted by 1-2 halogen atoms; selected from fluorine or chlorine; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt in enantiomerically pure form. It has been found that the compounds of general formula (I) are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式(I)的乙炔衍生物，其中R1为苯基，可以选择性地被1-2个卤原子取代；所述卤原子选自氟或氯；或以对映纯形式的药用可接受酸盐。已发现一般公式(I)的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂。
• ARYLETHYNYL DERIVATIVES
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2875000A1

  公开（公告）日：2015-05-27
• US9328090B2
  申请人：——

  公开号：US9328090B2

  公开（公告）日：2016-05-03