(S)-2-Methoxy-3,3-dimethyl-butyric acid | 1244949-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Methoxy-3,3-dimethyl-butyric acid
• 英文别名: (2S)-2-methoxy-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 1244949-20-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: URUCVJOSXWZMGA-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-Methoxy-3,3-dimethyl-butyric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-Methoxy-3,3-dimethyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的轴向手性（烯丙基甲基）硅烷的不对称合成，以及在S（E）'反应中手性转移至立体碳中心。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了4-取代的-1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯（（烯丙基甲基）硅烷）的新型立体选择性反应。轴向手性（烯丙基甲基）硅烷是由（3-溴戊-2,4-二烯基）三甲基硅烷通过Pd催化的不对称反应与柔软的亲核试剂以高达88％的对映选择性制备的。（烯丙基甲基）硅烷在TiCl（4）助催化剂的存在下与缩醛反应，通过S（E）'途径生成1,3-二烯衍生物。1,3-二烯基产物仅具有（E）-几何形状，并且在S（E）'反应中观察到高达88％（）（）手性从轴向手性亚烯基转移到中心手性1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027291w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-[3-(1-methoxy-2,2-dimethylpropyl)penta-2,4-dienyl]-2-methylpropane-1,3-dioate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-Methoxy-3,3-dimethyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的轴向手性（烯丙基甲基）硅烷的不对称合成，以及在S（E）'反应中手性转移至立体碳中心。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了4-取代的-1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯（（烯丙基甲基）硅烷）的新型立体选择性反应。轴向手性（烯丙基甲基）硅烷是由（3-溴戊-2,4-二烯基）三甲基硅烷通过Pd催化的不对称反应与柔软的亲核试剂以高达88％的对映选择性制备的。（烯丙基甲基）硅烷在TiCl（4）助催化剂的存在下与缩醛反应，通过S（E）'途径生成1,3-二烯衍生物。1,3-二烯基产物仅具有（E）-几何形状，并且在S（E）'反应中观察到高达88％（）（）手性从轴向手性亚烯基转移到中心手性1,3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027291w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral (Allenylmethyl)silanes and Chirality Transfer to Stereogenic Carbon Centers in S_E‘ Reactions
  作者：Masamichi Ogasawara、Kazuhito Ueyama、Takashi Nagano、Yoshiyuki Mizuhata、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol027291w

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] Novel stereoselective reactions of 4-substituted-1-trimethylsilyl-2,3-butadienes ((allenylmethyl)silanes) were developed. The axially chiral (allenylmethyl)silanes were prepared from (3-bromopenta-2,4-dienyl)trimethylsilane by a Pd-catalyzed asymmetric reaction with soft nucleophiles with up to 88% enantioselectivity. The (allenylmethyl)silanes reacted with acetals in the presence

  [反应：见正文]开发了4-取代的-1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯（（烯丙基甲基）硅烷）的新型立体选择性反应。轴向手性（烯丙基甲基）硅烷是由（3-溴戊-2,4-二烯基）三甲基硅烷通过Pd催化的不对称反应与柔软的亲核试剂以高达88％的对映选择性制备的。（烯丙基甲基）硅烷在TiCl（4）助催化剂的存在下与缩醛反应，通过S（E）'途径生成1,3-二烯衍生物。1,3-二烯基产物仅具有（E）-几何形状，并且在S（E）'反应中观察到高达88％（）（）手性从轴向手性亚烯基转移到中心手性1,3-二烯。