3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine | 1352397-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-6-chloro-2H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
• CAS: 1352397-44-4
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: LCLYMFQWQQLDSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯硼酸 、 3-bromo-6-chloro-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine 在 potassium phosphate 、 XPhos Pd G2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-6-phenyl-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为 HPK1 抑制剂的吡唑并吡啶衍生物的发现

  摘要：

  尽管免疫检查点抑制剂在免疫肿瘤治疗中取得了巨大成功，但仍然迫切需要寻找替代方法来扩大治疗覆盖范围。造血祖细胞激酶 1 (HPK1)，也称为 MAP4K1，作为 T 细胞抗原受体产生的激活信号的负调节因子发挥作用。在此，我们报告了作为 HPK1 选择性抑制剂的新型吡唑并吡啶衍生物的发现。结构-活性关系研究导致了化合物16的发现，该化合物显示出有希望的酶和细胞效力以及令人鼓舞的激酶组选择性。 16在大鼠和猴子中出色的药代动力学特征支持其在临床前模型中的有效性和安全性的进一步评估。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00238