2,6-二碘-4-甲基苯甲酸 | 1048025-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二碘-4-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2,6-diiodo-4-methylbenzoic acid
• CAS: 1048025-56-4
• 化学式: C₈H₆I₂O₂
• 分子量: 387.943
• InChiKey: KVHAZRZKGVIBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二碘-4-甲基苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3,4,5-triiodotoluene
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Two-Step Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive C–H Iodination/ipso-Iododecarboxylation Strategy: A Potential Application towards ortho-Diiodoarenes by Regioselective Metal–Iodine Exchange Reaction

  摘要：

  本报告介绍了一种通过两步合成法将苯甲酸转化为 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的通用、稳健而高效的方法。所使用的苯甲酸均可从市场上买到，因此可在多克的规模上进行反应，且收率良好。本报告揭示了一种合成 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的实用方法，该方法具有通用性、可扩展性、易于操作和纯化。此外，还展示了目标化合物作为前体用于 1,2,3-三碘烯烃的新型区域选择性金属-碘交换反应的潜力。它以高区域选择性的方式提供了正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的合成中间体，实际上很难通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1071/ch14386
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2,6-二碘-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Two-Step Synthesis of 1,2,3-Triiodoarenes via Consecutive C–H Iodination/ipso-Iododecarboxylation Strategy: A Potential Application towards ortho-Diiodoarenes by Regioselective Metal–Iodine Exchange Reaction

  摘要：

  本报告介绍了一种通过两步合成法将苯甲酸转化为 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的通用、稳健而高效的方法。所使用的苯甲酸均可从市场上买到，因此可在多克的规模上进行反应，且收率良好。本报告揭示了一种合成 1,2,3-三碘烯烃和 1,2,3-三卤烯烃的实用方法，该方法具有通用性、可扩展性、易于操作和纯化。此外，还展示了目标化合物作为前体用于 1,2,3-三碘烯烃的新型区域选择性金属-碘交换反应的潜力。它以高区域选择性的方式提供了正二碘芳基衍生物，这些衍生物是有用的合成中间体，实际上很难通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1071/ch14386

文献信息

• Base- and Additive-Free Ir-Catalyzed <i>ortho</i>-Iodination of Benzoic Acids: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Elis Erbing、Amparo Sanz-Marco、Ana Vázquez-Romero、Jesper Malmberg、Magnus J. Johansson、Enrique Gómez-Bengoa、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acscatal.7b02987

  日期：2018.2.2

  A protocol for the C–H activation/iodination of benzoic acids catalyzed by a simple iridium complex has been developed. The method described in this paper allows the ortho-selective iodination of a variety of benzoic acids under extraordinarily mild conditions in the absence of any additive or base in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol as the solvent. The iridium catalyst used tolerates air and moisture

  已经开发了一种由简单铱络合物催化的苯甲酸的C–H活化/碘化的方案。本文描述的方法允许在非常温和的条件下，在没有任何添加剂或碱的情况下，在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂中对多种苯甲酸进行邻位碘化。所用的铱催化剂可耐受空气和湿气，并选择性地以高转化率得到邻碘苯甲酸。机理研究表明，Ir（III）/ Ir（V）催化循环起作用，并且HFIP的独特性质使得能够使用羧基作为引导基团进行C-H碘化。
• Pd^II‐Catalyzed Monoselective<i>ortho</i>Halogenation of CH Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed<i>ortho</i> Lithiation
  作者：Tian‐Sheng Mei、Ramesh Giri、Nathan Maugel、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200705613

  日期：2008.6.27