3-[N-(3-butenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-2-isopropenyl-1-(methoxymethyl)indole | 1174635-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[N-(3-butenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-2-isopropenyl-1-(methoxymethyl)indole
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-[[1-(methoxymethyl)-2-prop-1-en-2-ylindol-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1174635-99-4
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃
• 分子量: 384.519
• InChiKey: MEGUVXYKGRMIBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N-(3-butenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-2-isopropenyl-1-(methoxymethyl)indole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  桥联吲哚生物碱装置的全合成

  摘要：

  吲哚为模板的闭环复分解或2-二吲哚基自由基的环化反应，是为组装吲哚生物碱装置的三环ABC亚结构而开发的两种替代方法的主要步骤。从该关键中间体，分子内乙烯基卤化物Heck反应完成了生物碱的紧张的1-氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架的闭合，同时伴随有环外亚烷基取代基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo901986v
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.33 g的产率得到3-[N-(3-butenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl]-2-isopropenyl-1-(methoxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  桥联吲哚生物碱装置的全合成

  摘要：

  吲哚为模板的闭环复分解或2-二吲哚基自由基的环化反应，是为组装吲哚生物碱装置的三环ABC亚结构而开发的两种替代方法的主要步骤。从该关键中间体，分子内乙烯基卤化物Heck反应完成了生物碱的紧张的1-氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架的闭合，同时伴随有环外亚烷基取代基的引入。

  DOI：

  10.1021/jo901986v

文献信息

• The first total synthesis of (±)-apparicine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1039/b903577j

  日期：——

  The first total synthesis of the indole alkaloidapparicine has been developed through a sequence that includes an indole-templated ring-closing metathesis and a vinylhalideHeck cyclization.

  通过包括吲哚诱导的闭环偏析和乙烯基卤化物赫克环化在内的一系列过程，首次实现了吲哚生物碱阿帕里钦的全合成。