[(13)C4,(15)N]3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1221742-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [(13)C4,(15)N]3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-3-ethoxycarbonyl-(2,3-13C2,115N)1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1221742-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 260.177
• InChiKey: IGDSDMYHYGPKLR-FLNLUMOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(13)C4,(15)N]3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(13)C4,(15)N]1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of [¹³C₄,¹⁵N]1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid: an important biomarker for melatonin metabolism

  摘要：

  1H-吡咯-2,3,5-三羧酸是褪黑激素的分解产物。该化合物的标记版本将作为候选药物的关键生物标志物，跟踪该物质以监测其有效性（例如色素沉着过度药物）。使用易于获得的起始原料进行 Hantzsch 合成，分六步生成 [13C4,15N]1H-吡咯-2,3,5-三羧酸（总产率 12%）。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1704
• 作为产物：
  描述：

  [⁽¹³⁾C₄,⁽¹⁵⁾N]diethyl 5-formyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到[(13)C4,(15)N]3,5-bis(ethoxycarbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of [¹³C₄,¹⁵N]1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid: an important biomarker for melatonin metabolism

  摘要：

  1H-吡咯-2,3,5-三羧酸是褪黑激素的分解产物。该化合物的标记版本将作为候选药物的关键生物标志物，跟踪该物质以监测其有效性（例如色素沉着过度药物）。使用易于获得的起始原料进行 Hantzsch 合成，分六步生成 [13C4,15N]1H-吡咯-2,3,5-三羧酸（总产率 12%）。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1704

文献信息

• Novel synthesis of [¹³C₄,¹⁵N]1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid: an important biomarker for melatonin metabolism
  作者：Marc B. Skaddan

  DOI：10.1002/jlcr.1704

  日期：——

  1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid is a breakdown product of melatonin. A labeled version of this compound would serve as a key biomarker for drug candidates which track this substance to monitor their effectiveness (e.g. hyperpigmentation drugs). A Hantzsch synthesis using readily available starting materials was used to generate [13C4,15N]1H-pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid in six steps (12% overall yield). Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  1H-吡咯-2,3,5-三羧酸是褪黑激素的分解产物。该化合物的标记版本将作为候选药物的关键生物标志物，跟踪该物质以监测其有效性（例如色素沉着过度药物）。使用易于获得的起始原料进行 Hantzsch 合成，分六步生成 [13C4,15N]1H-吡咯-2,3,5-三羧酸（总产率 12%）。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司