(R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate | 948047-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 948047-90-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅S
• 分子量: 282.317
• InChiKey: NWVKEEGQPFBHRV-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-2-(furan-2-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to in Situ Generated (R)- and (S)-2-Furyloxirane and Associated Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Studies

  摘要：

  本文报道了利用d-和l-三-O-乙酰基葡糖醛通过简便方法制备(R)-和(S)-2-呋喃氧杂环丙烷，并结合相关区域选择性亲核开环研究的成果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980381
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Access to in Situ Generated (R)- and (S)-2-Furyloxirane and Associated Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Studies

  摘要：

  本文报道了利用d-和l-三-O-乙酰基葡糖醛通过简便方法制备(R)-和(S)-2-呋喃氧杂环丙烷，并结合相关区域选择性亲核开环研究的成果。

  DOI：

  10.1055/s-2007-980381

文献信息

• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• Developing a Diastereoselective Intramolecular [4 + 3] Cycloaddition of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations Derived from <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Allenamides
  作者：Andrew G. Lohse、Richard P. Hsung、Mitchell D. Leider、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo200147h

  日期：2011.5.6

  Efforts toward achieving a practical and diastereoselective intramolecular [4 + 3] cycloaddition of nitrogen-stabilized oxyallyl cations with tethered dienes are described. Epoxidation of N-sulfonyl substituted allenamides with dimethyldioxirane (DMDO) generates nitrogen-stabilized oxyallyl cations that readily undergo stereoselective [4 + 3] cycloaddition with dienes. Selectivity is found to depend

  描述了实现氮稳定氧烯丙基阳离子与系链二烯的实用和非对映选择性分子内 [4 + 3] 环加成的努力。N-磺酰基取代的丙二烯酰胺与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 的环氧化生成氮稳定的氧烯丙基阳离子，这些阳离子很容易与二烯进行立体选择性 [4 + 3] 环加成。发现选择性取决于束缚长度以及氧烯丙基阳离子中间体的稳定性，无论是由N-氨基甲酰基-或N-磺酰基-取代的烯丙酰胺产生的。手性N-的用途磺酰基取代的丙二烯酰胺在环加成反应中提供了最小的非对映选择性，而通过存在于系链上的立体中心可以实现高非对映选择性。这些研究为烯丙酰胺的合成效用提供了进一步的支持。
• Chirality transfer from the furan ring transfer reaction
  作者：Yasuchika Yamaguchi、Noriaki Tatsuta、Kenji Hayakawa、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39890000470

  日期：——

  The furan ring transfer (FRT) reactions of optically active propynyl ethers [(1) and (2)] are described, facile chirality transfer from the cycloadduct to the allylic carbon of the product being observed; the stereochemistry of the product was determined by X-ray analysis.

  描述了光学活性丙炔醚[（1）和（2）]的呋喃环转移（FRT）反应，观察到从环加合物向产物的烯丙基碳的容易的手性转移；通过X射线分析确定产物的立体化学。
• Stereoselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes
  作者：Pedro Besada、Manuel Pérez、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.104

  日期：2009.12

  We describe an efficient new approach for the synthesis of highly substituted chiral tetrahydrothiophenes, based on the oxidation of a chiral furan substrate with singler oxygen, followed by intramolecular hetero Michael addition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.