(1R,3S,4R,5S,6R)-3-(phenylthio)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triyl triacetate | 1313873-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5S,6R)-3-(phenylthio)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triyl triacetate
• CAS: 1313873-88-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇S
• 分子量: 394.445
• InChiKey: HDPBJRWORVGDOV-ZSXDVEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6R)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-3,4,5,6-tetrayl tetraacetate 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,3S,4R,5S,6R)-3-(phenylthio)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triyl triacetate 、 (1R,3R,4R,5S,6R)-3-(phenylthio)-2-oxabicyclo[2.2.2]octane-4,5,6-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  在糖基转移中采用2,5B构型的α-和β-吡喃吡喃糖苷具有高化学反应性的直接实验证据

  摘要：

  通过研究基于2-氧杂双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列合成木糖苷类似物的水解和糖基化，研究了2,5 B舟构象对木糖苷反应性的影响，该反应迫使木糖类似物采用一个2,5-乙构象。发现锁定的β-木糖苷的水解速度比甲基β- D-木吡喃糖苷的水解速度快100-1200倍，而锁定的α-木糖苷的水解速度比甲基α- D-木糖吡喃糖苷的水解速度快2×10 4倍。还观察到糖基化反应的速率显着提高。这些构象异构体的高反应性可能与2,5 B的施加有关构型，它近似于过渡状态（TS）船构型。以这种方式，已经支付了从椅子到TS构型所需的能量消耗。这些结果与GH-11木聚糖酶家族迫使其底物采用2,5 B构象以实现高效的酶促糖苷键水解有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201003251