3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione | 1227844-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-((1-Methylcyclohexyl)methyl)thiazolidine-2,4-dione；3-[(1-methylcyclohexyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1227844-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: SOJABWISUANRQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione 、 N-(4-formylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-{4-[3-(1-methylcyclohexylmethyl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl]phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷单磷酸激活的蛋白激酶激活剂的开发。

  摘要：

  鉴于噻唑烷二酮类化合物介导过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ依赖性的腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）激活和白介素（IL）-6产生抑制的独特能力，我们进行了筛选内部基于噻唑烷二酮的聚焦化合物库，以鉴定具有这些双重药理活性的新型药物。与AMPK的激活状态和雷帕霉素靶标的哺乳动物同源性有关的基于细胞的测定（即分别使AMPK和p70核糖体蛋白S6激酶磷酸化）和IL-6 / IL-6受体信号转导（即IL-6产生） （分别是脂多糖（LPS）刺激的THP-1人巨噬细胞中的信号转导和转录3磷酸化的激活剂）来筛选该化合物库，从而鉴定了化合物53（N- {4- [3-（1-甲基-环己基甲基）-2,4-二氧代-噻唑烷丁-5-亚甲基-甲基]-苯基] -4-硝基-3-三氟甲基苯磺酰胺）作为先导剂。有证据表明，这种药物诱导的LPS刺激的IL-6产生的抑制作用可归因于AMPK激活。此外，在C-26结肠腺癌细胞中

  DOI：

  10.1021/jm901773d
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 trifluoromethanesulfonic acid 1-methyl-cyclohexylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-(1-methylcyclohexylmethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型腺苷单磷酸激活的蛋白激酶激活剂的开发。

  摘要：

  鉴于噻唑烷二酮类化合物介导过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ依赖性的腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）激活和白介素（IL）-6产生抑制的独特能力，我们进行了筛选内部基于噻唑烷二酮的聚焦化合物库，以鉴定具有这些双重药理活性的新型药物。与AMPK的激活状态和雷帕霉素靶标的哺乳动物同源性有关的基于细胞的测定（即分别使AMPK和p70核糖体蛋白S6激酶磷酸化）和IL-6 / IL-6受体信号转导（即IL-6产生） （分别是脂多糖（LPS）刺激的THP-1人巨噬细胞中的信号转导和转录3磷酸化的激活剂）来筛选该化合物库，从而鉴定了化合物53（N- {4- [3-（1-甲基-环己基甲基）-2,4-二氧代-噻唑烷丁-5-亚甲基-甲基]-苯基] -4-硝基-3-三氟甲基苯磺酰胺）作为先导剂。有证据表明，这种药物诱导的LPS刺激的IL-6产生的抑制作用可归因于AMPK激活。此外，在C-26结肠腺癌细胞中

  DOI：

  10.1021/jm901773d

文献信息

• THIAZOLIDINEDIONE ENERGY RESTRICTION-MIMETIC AGENTS
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20110086895A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A method of inhibiting glycolysis in a subject by administering a pharmaceutical composition including a thiazolidinedione derivative to the subject is described. The thiazolidinedione derivatives are effective energy restriction mimetic agents, and can therefore be used to treat or prevent cancer in a subject, treat metabolic disorder, or increase the longevity of a subject. Various thiazolidinedione derivatives are also suitable for activating adenosine phosphate-activated protein kinase or inhibiting IL-6 expression.

  本发明涉及一种通过向受体给予包含噻唑烷二酮衍生物的药物组合物来抑制其糖酵解的方法。噻唑烷二酮衍生物是有效的能量限制模拟剂，因此可用于治疗或预防受体的癌症，治疗代谢性疾病或延长受体的寿命。各种噻唑烷二酮衍生物也适用于激活腺苷酸磷酸激活的蛋白激酶或抑制IL-6表达。
• US8383656B2
  申请人：——

  公开号：US8383656B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• Development of Novel Adenosine Monophosphate-Activated Protein Kinase Activators
  作者：Jih-Hwa Guh、Wei-Ling Chang、Jian Yang、Su-Lin Lee、Shuo Wei、Dasheng Wang、Samuel K. Kulp、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jm901773d

  日期：2010.3.25

  proliferator-activated receptor (PPAR)gamma-independent activation of adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK) and suppression of interleukin (IL)-6 production, we conducted a screening of an in-house, thiazolidinedione-based focused compound library to identify novel agents with these dual pharmacological activities. Cell-based assays pertinent to the activation status of AMPK and mammalian homologue

  鉴于噻唑烷二酮类化合物介导过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）γ依赖性的腺苷单磷酸激活蛋白激酶（AMPK）激活和白介素（IL）-6产生抑制的独特能力，我们进行了筛选内部基于噻唑烷二酮的聚焦化合物库，以鉴定具有这些双重药理活性的新型药物。与AMPK的激活状态和雷帕霉素靶标的哺乳动物同源性有关的基于细胞的测定（即分别使AMPK和p70核糖体蛋白S6激酶磷酸化）和IL-6 / IL-6受体信号转导（即IL-6产生） （分别是脂多糖（LPS）刺激的THP-1人巨噬细胞中的信号转导和转录3磷酸化的激活剂）来筛选该化合物库，从而鉴定了化合物53（N- 4- [3-（1-甲基-环己基甲基）-2,4-二氧代-噻唑烷丁-5-亚甲基-甲基]-苯基] -4-硝基-3-三氟甲基苯磺酰胺）作为先导剂。有证据表明，这种药物诱导的LPS刺激的IL-6产生的抑制作用可归因于AMPK激活。此外，在C-26结肠腺癌细胞中