3,4-bis((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 182884-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Bis(4-nitroanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 182884-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₆
• 分子量: 354.279
• InChiKey: IEGXWMWHANCOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  144.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 3,4-bis((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30 %的产率得到diethyl 4,4'-((3,4-dioxocyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(methylazanediyl))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原液流电池的高电位和多电子阴极电解液的方酰胺支架的开发

  摘要：

  非水有机氧化还原液流电池（N-ORFB）是一种很有前途的技术，用于电网规模存储间歇性可再生能源产生的能源。与传统水性 RFB 相比，它们的主要优点是有机溶剂具有较宽的电化学稳定性窗口，但事实证明，能够利用该窗口上限的阴极电解液材料的设计具有挑战性。我们在此报告了一类新型 N-ORFB 阴极电解质，其形式为方酸喹喔啉 (SQX) 和方酸酰胺 (SQA) 材料。通过 NMR、HRMS 和电化学方法对电池相关条件下的分解进行机理研究，为优化这些支架提供了合理的设计方法。开发了三种先导化合物：一种高度稳定的单电子 SQX 材料，其氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.51 V，当并入 1.58 V 液流电池时，在 102 个循环（51 小时）后仍保持 99% 的峰值容量；一种高电位单电子 SQA 材料，氧化电位相对于 Fc/Fc +为 0.81 V，当并入 1.63 V 液流电池 110 个循环时，通过循环前后

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14776
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-3-环丁烯-1,2-二酮 、 4-硝基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3,4-bis((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Squaramide vs尿素阴离子识别大赛

  摘要：

  在MeCN中已经研究了配备两个4-硝基苯基取代基（R sq）的中性方胺基受体与卤化物和氧阴离子的相互作用。UV / Vis和1个H NMR光谱滴定实验清楚地表明的1的形成：1个氢键[ - [R平方⋅⋅⋅X] +与所有研究的阴离子络合物。在氯化物和X-射线衍射研究溴化物络合物盐证实了1：1的化学计量比，并表示建立所述基于squaramide受体和一个涉及1的卤化物阴离子之间分叉氢键相互作用）酰胺N中的 H和2）芳基丙酸酯CH片段，总共四个键。可能是由于CH片段的贡献，R sq与卤化物的配合物比具有类似的基于尿素的含有两个4-硝基苯基取代基的受体（R ur）的对应物稳定1至2个数量级。在含氧阴离子的情况下，[R平方形成复合物，其稳定性与阴离子的减小而减小碱度（H 2 PO 4 - > NO 2 - ≈HSO 4 - > NO 3 - ），和相当于该复合物的基于尿素的受体Rur。这种行为主

  DOI：

  10.1002/chem.200903190

文献信息

• Ionic Liquid Driven Nucleophilic Substitution of Squaric Acid to Squaramides
  作者：Peera Acharasatian、Siraporn Soonthonhut

  DOI：10.1055/a-1795-8322

  日期：2022.9

  crucial encumbrance for the synthesis of squaramides through nucleophilic substitution of squaric acid. The reactions must be performed in an aqueous medium since squaric acid is insoluble in virtually all organic solvents. The scope of amine nucleophiles was consequently restricted to those amines soluble in water. Owing to remarkable solvating ability of ionic liquid, reactions of squaric acid with

  溶解度是通过方酸的亲核取代合成方酰胺的关键障碍。反应必须在水性介质中进行，因为方酸几乎不溶于所有有机溶剂。因此，胺亲核试剂的范围仅限于那些溶于水的胺。由于离子液体的显着溶剂化能力，实现了方酸与多种结构多样的胺类亲核试剂的反应。有趣的是，在氯化 1-丁基-3-甲基咪唑鎓或 [bmim]Cl 中的无催化剂反应可以产生高达 99% 的产率的方酰胺。在同样的效果下，[bmim]Cl 可以重复使用至少三个循环。无催化剂、离子液体介导的方法扩大了反应物范围，并提供了一种简单、高效、
• Light-Driven Photoconversion of Squaramides with Implications in Anion Transport
  作者：Manel Vega、Luis Martínez-Crespo、Miguel Barceló-Oliver、Carmen Rotger、Antonio Costa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00993

  日期：2023.5.19

  Simple, clean and fast photoconversion of aniline-derived squaramides was achieved by flashlight illumination. UV irradiation enabled the photochemical squaramide ring-opening to generate 1,2-bisketenes, which DMSO trapped as the nucleophilic oxidant. The only photoproducts isolated were 3,4-arylamino maleic anhydrides, which present conformational preferences very different from those of their parent

  通过手电筒照明实现了苯胺衍生的角酰胺的简单、清洁和快速的光转化。紫外线照射使光化学 squaramide 开环产生 1,2-双烯酮，DMSO 将其作为亲核氧化剂捕获。唯一分离出的光产物是 3,4-芳基氨基马来酸酐，其构象偏好与其母体 squaramides 截然不同。在 MeOH 中实现了类似的光转化。证明了紫外线介导的时间依赖性阴离子转运抑制，建立了一种调节 AD-squaramides 转运能力的新方法。