(Z)-dimethyl 2-[3-(4-bromophenyl)allylidene]malonate | 1221134-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-dimethyl 2-[3-(4-bromophenyl)allylidene]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enylidene]propanedioate
• CAS: 1221134-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: NPPWQIHFMSXUOC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(4-bromobenzylidene)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以44%的产率得到(Z)-dimethyl 2-[3-(4-bromophenyl)allylidene]malonate
  参考文献：
  名称：

  AnBuLi 介导的（芳基亚甲基）环丙烷-1,1-二羧酸酯的快速立体选择性开环重排

  摘要：

  我们在此报告了（芳基亚甲基）环丙烷 1,1-二酯的 nBuLi 介导的、快速的开环重排，以制备具有良好立体选择性的 1,3-二烯衍生物。还讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901165

文献信息

• A<i>n</i>BuLi-Mediated, Expeditious and Stereoselective Ring-Opening Rearrangement of (Arylmethylene)cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Bao Hu、Linan Jiang、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901165

  日期：2010.3

  We report herein an nBuLi-mediated, expeditious, ring-opening rearrangement of (arylmethylene)cyclopropane 1,1-diesters to prepare 1,3-diene derivatives with good stereoselectivity. The reaction mechanism has also been discussed.

  我们在此报告了（芳基亚甲基）环丙烷 1,1-二酯的 nBuLi 介导的、快速的开环重排，以制备具有良好立体选择性的 1,3-二烯衍生物。还讨论了反应机理。