(Z)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1398771-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398771-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₁BF₆O₂
• 分子量: 394.165
• InChiKey: VKAGKNXMOSVPHB-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-1-yn-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 、 碘甲烷 在 三对苯甲基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 以70%的产率得到(Z)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Formal Carboboration of Alkynes: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Vinylboronates

  摘要：

  The first copper-catalyzed formal carboboration of alkynes, in which a C-B bond and a C-C bond are created in a single catalytic cycle, is presented. The reaction proceeds with high regioselectivity and syn-stereoselectivity to form tri- and tetrasubstituted vinylboronic esters from commercially available bis-(pinacolato)diboron. A subsequent cross-coupling reaction gives access to highly substituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja307670k