3-溴-5-甲基呋喃 | 24666-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-5-甲基呋喃
• 英文名称: 3-bromo-5-methylfuran
• 英文别名: 4-bromo-2-methylfuran；4-bromo-2-methyl-furan；2-Methyl-4-bromfuran；4-Brom-2-methylfuran
• CAS: 24666-43-1
• 化学式: C₅H₅BrO
• 分子量: 160.998
• InChiKey: KCRDQNWBIQNKEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 barium permanganate 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 4-Bromo-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-5-methyl-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃的区域选择性锂化和 α-甲硅烷基呋喃的光敏氧化合成四取代丁烯内酯，溴贝克瑞德

  摘要：

  四取代的卤代丁烯内酯溴贝克瑞德的直接合成是通过三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃的光敏氧化来实现的，该三取代的α-三烷基甲硅烷基呋喃是通过区域选择性锂化将所需的取代基引入呋喃环中获得的。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1525
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-呋喃甲醛 在 肼 、 calcium chloride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-溴-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES FURYLE

  摘要：

  式（I）的化合物及其药用盐，其中Ar和R如规范中所定义，包含这种化合物的组合物以及这种化合物和组合物在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2003087102A1

文献信息

• Lipase-Catalyzed Domino Kinetic Resolution/Intramolecular Diels–Alder Reaction: One-Pot Synthesis of Optically Active 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptenes from Furfuryl Alcohols and -Substituted Acrylic Acids
  作者：Shuji Akai、Tadaatsu Naka、Sohei Omura、Kouichi Tanimoto、Masashi Imanishi、Yasushi Takebe、Masato Matsugi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20020916)8:18<4255::aid-chem4255>3.0.co;2-6

  日期：2002.9.16

  The first lipase-catalyzed domino reaction is described in which the acyl moiety formed during the enzymatic kinetic resolution of furfuryl alcohols (+/-)-3 with a 1-ethoxyvinyl ester 2 was utilized as a part of the constituent structure for the subsequent Diels-Alder reaction. The preparation of ester 2 from carboxylic acid 1 and the subsequent domino reaction were carried out in a one-pot reaction

  描述了第一次脂肪酶催化的多米诺骨牌反应，其中糠醛醇（+/-）-3与1-乙氧基乙烯基酯2的酶促动力学拆分过程中形成的酰基部分被用作后续Diels的组成结构的一部分-Al醛反应。由羧酸1制备酯2和随后的多米诺反应以一锅法进行。因此，该方法为光学活性的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯衍生物5的制备提供了方便，该衍生物具有来自非手性1和外消旋3的五个手性，非外消旋碳中心。该过程的总效率取决于在3的C-3位置的取代基上使用3-甲基糠基衍生物（+/-）-3 b和（+/-）-3 f 仅产生非对映选择性，具有出色的对映选择性，从而获得（2R）-syn-5（91-> / = 99％ee）和（S）-3（96-> / = 99％ee）。从3-溴糠醇（+/-）-3 hj开始的类似程序提供了环加合物（2R）-syn-5 jq（93-> / = 99％ee），其中溴基用于安装7-氧杂双环庚烯核的大取代基。
• 一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112592362A

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明提供了一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物作为发光材料，一方面可利用硼原子和氮原子及硫原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时这类杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还可通过在硼/氮/硫杂化稠环单元的骨架中引入五元芳杂环和不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。
• Chemistry of Pseudomonic Acid. Part 16. Aryl and Heteroaryl Ketone Derivatives of Monic Acid.
  作者：ANGELA ABSON、NIGEL J. P. BROOM、PHILIPPA A. COATES、JOHN S. ELDER、ANDREW K. FORREST、PETER C. T. HANNAN、AMANDA J. HICKS、PETER J. O'HANLON、NICKY D. MASSON、NEIL D. PEARSON、JEAN E. PONS、JENNIFER M. WILSON

  DOI：10.7164/antibiotics.49.390

  日期：——

  The synthesis, antibacterial activities, murine pharmacokinetic and infection model data for a range of aryl and heteroaryl ketone derivatives of monic acid (2a) are reported. The best results were found for the 3-furyl and 2-methoxy thiazol-5-yl analogues.

  报道了一元酸（2a）的一系列芳基和杂芳基酮衍生物的合成，抗菌活性，鼠药代动力学和感染模型数据。对于3-呋喃基和2-甲氧基噻唑-5-基类似物，发现了最佳结果。
• Predicting Counterion Effects Using a Gold Affinity Index and a Hydrogen Bonding Basicity Index
  作者：Zhichao Lu、Junbin Han、Otome E. Okoromoba、Naoto Shimizu、Hideki Amii、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02829

  日期：2017.11.3

  We have developed a gold affinity index and hydrogen bonding basicity index for counterions and have used these indexes to forecast their reactivity in cationic gold catalysis.

  我们已经开发了抗衡离子的金亲和力指数和氢键碱性指数，并已使用这些指数来预测它们在阳离子金催化中的反应性。
• Mechanistic Insights into the Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Bromoallenyl Ketones: Ligand-Controlled Regioselectivity
  作者：Yuanzhi Xia、Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan、Yahong Li

  DOI：10.1021/ja802144t

  日期：2008.6.1

  Through computational and experimental studies, the mechanisms of gold-catalyzed cycloisomerization of bromoallenyl ketones in toluene have been elucidated. The divergent 1,2-migrations for the Au(I)- and Au(III)-catalyzed reactions have been investigated, and the results confirmed that the regiochemistry is ligand-dependent in cases of Au(PR3)L (L = Cl, OTf, BF4, and SbF6) catalysts.

  通过计算和实验研究，阐明了金催化溴代烯基酮在甲苯中的环异构化机制。已经研究了 Au(I)-和 Au(III)-催化反应的不同 1,2-迁移，结果证实，在 Au(PR3)L (L = Cl, OTf、BF4 和 SbF6) 催化剂。