6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose | 1393083-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1393083-66-3
• 化学式: C₂₉H₃₂O₆S
• 分子量: 508.635
• InChiKey: HZDNLOUPGDPTQG-XYPQWYOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖 3,4,6-三乙酸酯 、 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranosyl-(1,1’)-dithio-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含α-糖苷键的糖基二硫化物的合成

  摘要：

  合成了大量对称和不对称的糖基二硫化物，重点是α-糖基硫醇的使用。α-糖基硫醇与碘的氧化会导致对称的α，α-糖基二硫键，而不对称的二硫键很容易在DDQ作用下由α-和β-糖基硫醇合成。因此，可获得包含至少一个α-糖苷键的糖基二硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.093
• 作为产物：
  描述：

  1,6-酸酐-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1-硫代海藻糖的简便且高度立体选择性的合成

  摘要：

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.159

文献信息

• Synthesis of Thioglycoside Analogues of Maradolipid
  作者：Xiaojun Zeng、Raymond Smith、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/jo400274s

  日期：2013.4.19

  We describe here the first synthesis of thioglycoside analogues of maradolipid, based on a new procedure for the synthesis of 1-thiotrehalose developed recently in our laboratories. The challenging alpha,alpha-(1 -> 1') thioglycosidic linkage was constructed by Schmidt's inverse procedure in very high yield and excellent stereoselectivity. Subsequent protecting group manipulation and coupling with different fatty acids led smoothly to a group of symmetrical and unsymmetrical thiomaradolipids which would be of high value for biological studies.