(4-chlorophenyl)(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate | 1170228-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(4-Chlorophenyl)-(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl] acetate
• CAS: 1170228-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₃
• 分子量: 278.735
• InChiKey: CPUVOUQLDSQROT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-2-(4-chlorobenzylidene)cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Rearrangement of Baylis-Hillman Acetates Catalyzed by Gold(I) Chloride/Silver(I) Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  仅使用一摩尔百分比的氯金(I)/三氟甲基磺酸银(I)催化的高效立体选择性重排反应，在温和的反应条件下合成了2-(乙酰氧基甲基)烯-2-酸酯，产率良好至很高，并且具有100%的E选择性。对于环己-2-烯酮衍生的Baylis-Hillman醋酸酯，该反应产生了良好产率的2-烷基亚烯基环己-3-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087971
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吡啶 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NaNO2 催化的环己烯酮-MBH 乙酸酯反应：2-亚甲基-3-环己烯酮的简便合成

  摘要：

  摘要 首次建立了NaNO 2催化从容易获得的环己烯酮-MBH乙酸酯合成2-亚甲基-3-环己烯酮的方法。目标产物快速生成，产率中等至较高，且E/Z选择性较高。操作简便、官能团耐受性好、反应条件温和以及NaNO 2高效生成2-亚甲基-3-环己烯酮的实用性构成了该反应的诱人优点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2235625

文献信息

• Discovery of temperature-dependent, autoinductive reversal of enantioselectivity: palladium-mediated [3+3]-annulation of 4-hydroxycoumarins
  作者：Shasha Wang、Junan Xiao、Jun Li、Haoyue Xiang、Chaoming Wang、Xiaoqing Chen、Rich G. Carter、Hua Yang

  DOI：10.1039/c7cc01610g

  日期：——

  An unusual temperature-dependent autoinductive reversal of enantioselectivity (TARE) was discovered in an asymmetric palladium-mediated [3+3]-annulation of 4-hydroxycoumarin with Morita-Baylis-Hillman acetate. The absolute stereochemistry of the reaction product can be readily...

  在不对称的钯介导的4-羟基香豆素的不对称钯介导的[3 + 3]-环化反应中，用森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐发现了一个不寻常的温度依赖性自感应逆转的对映选择性（TARE）。反应产物的绝对立体化学可以很容易地...
• Unusual Ligand-to-Metal-Ratio-Controlled Bidirectional Enantioselectivity in Pd-Catalysed [3+3]-Annulation of Morita-Baylis-Hillman Acetate
  作者：Jun Li、Sha-Sha Wang、Peng-Ju Xia、Qing-Lan Zhao、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201701315

  日期：2017.12.15

  An unusual ligand-to-palladium-ratio-dependent reversal of enantioselectivity was systematically observed in the asymmetric Pd-catalysed [3+3]-annulation of Morita-Baylis-Hillman acetate with 4-hydroxycoumarin or 1,3-cyclohexanedione. The absolute configurations of the annulation products can be readily inversed by simply modifying L/Pd ratio from 1:3 to 2:1.

  在 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与 4-羟基香豆素或 1,3-环己二酮的不对称 Pd 催化的 [3+3]-环化中，系统地观察到了一种不寻常的配体与钯比率依赖的对映选择性逆转。通过简单地将 L/Pd 比从 1:3 修改为 2:1，可以很容易地反转环化产物的绝对构型。
• Assessment of Morita-Baylis-Hillman adducts as novel modulators of quorum sensing phenotypes in Chromobacterium CV026 by targeting CviR
  作者：Saulo Marques Cunha、Fernanda Favero、Diana Meneses Souza、Cristiane Araujo Fonseca、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Sobral Silva、Charlley Anchieta Lourenço Silva、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154620

  日期：2023.7

  This work presents Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) as new modulators of the violacein biosynthesis in the biosensor strain Chromobacterium CV026. Seven adducts displayed violacein reduction higher than 50±1% when tested at concentrations lower than 625 μM. The most active MBHA inhibited hydrolysis of chitin concomitantly with inhibition of violacein production in CV026, suggesting the disruption

  这项工作提出了 Morita-Baylis-Hillman 加合物 (MBHA) 作为生物传感器菌株色杆菌CV026中紫色素生物合成的新调节剂。当浓度低于 625 μM 进行测试时，七种加合物显示出紫罗兰素的降低高于 50±1%。最活跃的 MBHA 抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗素的产生，表明其 QS 机制受到破坏。在没有同源 AI 的情况下，一种 MBHA 诱导了 CV026 中的紫罗兰素生物合成，这也支持了其作为该 QS 系统的 QS 调节剂的作用。此外，RT-qPCR 和竞争实验将这两种分子表征为 QS 调节的操纵子vioABCDE的转录调节剂。MBHA 的盲对接研究显示出对位于 CviR 自诱导剂结合域 (AIBD) 内的加合物的强烈偏好。我们的结果表明 MBHA 作为一种有前景的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI 系统的新型 QS 抑制剂。