methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)dec-2-enoate | 1170228-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)dec-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)dec-2-enoate
• CAS: 1170228-47-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: DEOQMQBIAVDMRJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-acetyloxy-2-methylidenedecanoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)dec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Stereoselective Rearrangement of Baylis-Hillman Acetates Catalyzed by Gold(I) Chloride/Silver(I) Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  仅使用一摩尔百分比的氯金(I)/三氟甲基磺酸银(I)催化的高效立体选择性重排反应，在温和的反应条件下合成了2-(乙酰氧基甲基)烯-2-酸酯，产率良好至很高，并且具有100%的E选择性。对于环己-2-烯酮衍生的Baylis-Hillman醋酸酯，该反应产生了良好产率的2-烷基亚烯基环己-3-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087971