(R)-furan-2-yl-hydroxyacetic acid butyl ester | 1040427-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-furan-2-yl-hydroxyacetic acid butyl ester
• 英文别名: butyl (2R)-2-(furan-2-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 1040427-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XMBSKTCKZLXAJK-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-furan-2-yl-hydroxyacetic acid butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol 、 (1S)-(2-furyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 2-Furanyl-hydroxyacetates from Furans via the Friedel−Crafts Reaction

  摘要：

  The Friedel-Crafts reaction of alkyl glyoxylates with variously substituted furans was found to be efficiently catalyzed under simple, undemanding conditions by a 6,6'-dibromo-BINOL/Ti(IV) complex with high enantioselectivity. The reaction afforded chiral substituted 2-furanyl-hydroxyacetic acid esters, compounds of high synthetic interest, in good yield and enantiomeric excess, in most examples in the range of 90-97%.

  DOI：

  10.1021/ol800927w
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 乙醛酸正丁酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-6,6'-dibromo-1,1'-binaphth-2-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(R)-furan-2-yl-hydroxyacetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 2-Furanyl-hydroxyacetates from Furans via the Friedel−Crafts Reaction

  摘要：

  The Friedel-Crafts reaction of alkyl glyoxylates with variously substituted furans was found to be efficiently catalyzed under simple, undemanding conditions by a 6,6'-dibromo-BINOL/Ti(IV) complex with high enantioselectivity. The reaction afforded chiral substituted 2-furanyl-hydroxyacetic acid esters, compounds of high synthetic interest, in good yield and enantiomeric excess, in most examples in the range of 90-97%.

  DOI：

  10.1021/ol800927w