methyl 4-{4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-2-oxooxazolidin-5-yl}-3-methylbut-2-enoate | 1135347-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-{4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-2-oxooxazolidin-5-yl}-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1135347-12-4
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅Si
• 分子量: 467.637
• InChiKey: VISGARKGLCBISJ-ABZSSTOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.2±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(diphenyl-tert-butylsilyl)oxy-5-hydroxy-3-methyl-6-tert-butoxycarbonylaminohept-2-enoate 在 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrabutylstannoxane 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到methyl 4-{4-[(diphenyl-tert-butylsilyl)oxymethyl]-2-oxooxazolidin-5-yl}-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的合成研究：大环核的制备。

  摘要：

  报道了对 (-)-zampanolide 大环核心合成的研究。合成方法的特点是一锅还原/乙烯醇醛反应用于构建 C15-C20 片段，分子内甲硅烷基修饰的 Sakurai (ISMS) 反应用于构建 2,6-顺式二取代外亚甲基吡喃亚基，以及使用 sp2-sp3 Stille 反应进行大环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800247