(R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-6-methoxy-2-methylisoquinoline | 70962-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-6-methoxy-2-methylisoquinoline
• CAS: 70962-36-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: UZASSROSTUDAHP-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-6-methoxy-2-methylisoquinoline 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (-)-1-bromo-2-(1-phenyltetrazol-5-yloxy)dihydrocodeinone
  参考文献：
  名称：

  关于通过1-溴-2-（1-苯基四唑-5-基氧基）二氢可待因酮从1-苄基异喹啉全合成纳洛酮（鸦片生物碱化学，第XVII部分）†

  摘要：

  Delft的吗啡喃全合成始于1-苄基异喹啉（方案2、7），并给出具有天然（-）-吗啡构型的吗啡喃和相应的对映异构体。该途径已被用作改善（-）-纳洛酮合成的基础，并且还提供了制备（+）-纳洛酮的可能性，这在药理学研究中很重要（方案1、6）。我们在这里特别报道了通过二氢蒂巴酮（1）将1-（3,5-二苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基异喹啉（7）转化为二氢可待因酮（2），收率从6％提高到17％。已开发出一种改进的方法来转化去甲氧可酮（5）转化为纳洛酮（6）。

  DOI：

  10.1002/recl.19831020303
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3,5-dibenzyloxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-methylisoquinoline 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.75h， 以98%的产率得到(R)-1-(3,5-dihydroxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-6-methoxy-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  关于通过1-溴-2-（1-苯基四唑-5-基氧基）二氢可待因酮从1-苄基异喹啉全合成纳洛酮（鸦片生物碱化学，第XVII部分）†

  摘要：

  Delft的吗啡喃全合成始于1-苄基异喹啉（方案2、7），并给出具有天然（-）-吗啡构型的吗啡喃和相应的对映异构体。该途径已被用作改善（-）-纳洛酮合成的基础，并且还提供了制备（+）-纳洛酮的可能性，这在药理学研究中很重要（方案1、6）。我们在这里特别报道了通过二氢蒂巴酮（1）将1-（3,5-二苄氧基-4-甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢-6-甲氧基异喹啉（7）转化为二氢可待因酮（2），收率从6％提高到17％。已开发出一种改进的方法来转化去甲氧可酮（5）转化为纳洛酮（6）。

  DOI：

  10.1002/recl.19831020303