(S)-N-(1-benzyl-2-phenylsulfanylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 1239889-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-benzyl-2-phenylsulfanylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1239889-59-8
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NOS
• 分子量: 339.381
• InChiKey: PQJLDYIOTUFMDM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-3-phenyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl] 4-methylbenzenesulfonate 、 苯硫酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 以83%的产率得到(S)-N-(1-benzyl-2-phenylsulfanylethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  由氨基醇合成新型氟模块化手性配体衍生物及其在对映选择性碳-碳键形成烷基化反应中的应用

  摘要：

  N-三氟酰基β-硫属酰胺和N-全氟酰基β-硫代酰胺配体是通过简单而有效的反应顺序制备的。在丙二酸二甲酯存在下，钯催化外消旋-（E）-1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯的烷基化反应中，对这些新的配体进行了评估，对映选择性高达99％。催化后，可以通过液-液萃取容易地回收氟配体，并可以在不损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.015

文献信息

• Nucleophile-Dependent Regioselective Reaction of (<i>S</i>)-4-Benzyl-2-Fluoroalkyl-1,3-Oxazolines
  作者：Haizhen Jiang、Liuming Yan、Minjun Xu、Wenjun Lu、Yeshan Cai、Wen Wan、Jianhua Yao、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1021/jo400073d

  日期：2013.5.3

  unimolecular radical nucleophilic substitution (SRN1) at the terminal bromine atom of the CF2Br group when arenolates were employed as the nucleophiles. The reaction of (S)-4-benzyl-2-trifluoromethyl-1,3-oxazoline with nucleophiles such as arenethiols, arenols, and TMSCl underwent nucleophilic ring opening in a regiospecific way, while the use of TMSCF3 was determined to proceed through nucleophilic addition to

  通过实验和理论研究了（S）-4-苄基-2-氟烷基-1,3-恶唑啉与不同类型氟化物的亲核反应中亲核试剂的区域选择性。（S）-4-苄基-2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的开环仅在1,3-恶唑啉环的C5位置发生，而对于单分子自由基亲核取代观察到完全不同的区域选择性当使用壬酸酯作为亲核试剂时，CF 2 Br基团的末端溴原子上的（S RN 1）（S RN 1）。（S的反应）-4-苄基-2-三氟甲基-1,3-恶唑啉与亲核试剂（如芳硫醇，槟榔和TMSC1）以区域特异性方式经历亲核开环，而TMSCF 3的使用被确定为通过向C中进行亲核加成而进行bondN键。