Bicyclo[2.2.2]octanon-(2)-p-toluolsulfonylhydrazonn | 94064-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bicyclo[2.2.2]octanon-(2)-p-toluolsulfonylhydrazonn
• CAS: 94064-42-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 292.402
• InChiKey: QNOWSXPHWBDITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.2]octanon-(2)-p-toluolsulfonylhydrazonn 在 四甲基乙二胺 、 甲基锂 作用下， 以99%的产率得到2,2,2-双环-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  7-d-和8-d-双环[4.2.0]oct-2-烯的热反应

  摘要：

  双环[4.2.0] oct-2-ene 和7-d 和8-d 类似物在300 摄氏度的气相热反应已通过GC 和2 H 核磁共振光谱分析动力学遵循。与双环 [3.2.0]hept-2-ene 和氘标记类似物所表现出的转化模式相比，没有看到由 C1-C6 键断裂引发的反应，C8 处的差向异构化比 [1,3] 快得多导致双环[2.2.2] oct-2-ene 的位移，并且[1,3] 碳迁移与反转与迁移与保留的速率常数之比约为1.4。C1-C8 的均裂得到构象灵活的双自由基中间体，该中间体具有相对较长的寿命和多种进一步反应选择（C1-C8 的重新形成，有或没有净差向异构化，裂解为 1,3-环己二烯和乙烯，迁移到具有反转或保留的原始 C3）与观察结果非常吻合。显然，轨道对称控制不控制 [1,3] σ 碳位移的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja0636035
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bicyclo[2.2.2]octanon-(2)-p-toluolsulfonylhydrazonn
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0]辛-2-烯的热化学

  摘要：

  在300°C下，双环[4.2.0]辛-2-烯（1）通过正式的[1,3]σ迁移而异构化为双环[2.2.2]辛-2-烯（2）。C7和C8处的氘标记分别用于探测C1-C6裂解产生的两中心立体突变和C1-C8裂解产生的一中心立体突变。此外，氘标记可以阐明[1,3]迁移1到2的立体化学偏爱。两种可能的[1,3]碳转移结果反映了偏向于通过反转迁移而不是保留立体化学的可能性。在SI / SR乘积比为〜1.4。以1为中心的立体变异是1的热歧管中的主要过程，观察到较少的碎片和[1,3]碳迁移过程。所有这些观察结果与寿命长，构象混杂的双基中间体是一致的。

  DOI：

  10.1021/jo061964x