9-anthryl-1-naphtyl ketone | 83759-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthryl-1-naphtyl ketone
• 英文别名: (9-anthracenyl)-(1-naphthyl)-methanone；anthracen-9-yl(naphthalen-1-yl)methanone；[9]anthryl-[1]naphthyl ketone；[9]Anthryl-[1]naphthyl-keton
• CAS: 83759-87-9
• 化学式: C₂₅H₁₆O
• 分子量: 332.401
• InChiKey: XBSIAAHQYDKSJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthryl-1-naphtyl ketone 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 9-(萘-1-基甲基)蒽
  参考文献：
  名称：

  357.氢化锂铝在还原过程中发生的同源9-蒽-1'-萘基烷烃和新的碳-碳裂解

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001737
• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 1-萘甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-anthryl-1-naphtyl ketone
  参考文献：
  名称：

  将羰基促进的三重态激发态的范围扩展到可见光激发†

  摘要：

  为了利用二苯甲酮的整体三重态性质，通过简便的路易斯酸催化的Friedel-Crafts反应合成了一系列扩展的π共轭二苯甲酮类似物。延伸二苯甲酮苯环的π共轭平面可以将激发波长从远紫外线端（〜260 nm）调整到可见光谱（〜446 nm）。与二苯甲酮相比，对于合成的二苯甲酮类似物，在吸收性方面存在明显的红移（溶液中最高达450 nm），并且具有高光稳定性。从密度泛函理论计算中可以明显看出，二苯甲酮类似物的芳香部分环尺寸的扩大引起HOMO-LUMO间隙的减小。LUMO中电子密度显着扩展至羰基，证实了与二苯甲酮类似物相关的三重态。凭借羰基官能团的特性，三重态量子产率明显增加（Φ Ť = 5.4％至87.7％）中观察到的二苯甲酮类似物与相应的裸多环芳烃时。通过计算估算了二苯甲酮类似物的自旋轨道耦合，为观察到的系统间交叉过程提出了途径。光激发芳族环稠合的二苯甲酮骨架以在可见光范围内进行三重态活化的合理性为新型光子应用材料打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c8cp01023d

文献信息

• Sterically Hindered Benzophenones via Rhodium-Catalyzed Oxidative Arylation of Aldehydes
  作者：Olivier Chuzel、Alexander Roesch、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/jo801460w

  日期：2008.10.3

  Efficient cross-coupling, allowing a straightforward access to congested benzophenones, between aromatic aldehydes and potassium aryltrifluoroborates, is described in the presence of a rhodium/tri-tert-butylphosphane catalyst system and acetone as cosolvent. The use of the stable phosphonium salts of tri-tert-butylphosphane prevented the use of highly oxidizable tri-tert-butylphosphane and allowed

  在铑/三叔丁基膦烷催化剂体系和丙酮作为助溶剂的存在下，描述了有效的交叉偶联，使芳族醛和芳基三氟硼酸钾之间可以直接进入拥挤的二苯甲酮。三叔丁基膦的稳定phospho盐的使用阻止了高度可氧化的三叔丁基膦的使用，并允许用铑小心地控制化学计量。