ethyl 4-phenyl-3-methyl-2-methylcarbonyl-2-methyl-3(Z)-butenoate | 1000614-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-3-methyl-2-methylcarbonyl-2-methyl-3(Z)-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-2,3-dimethyl-4-phenyl-3(Z)-butenoate；ethyl (Z)-2-acetyl-2,3-dimethyl-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1000614-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: AEVDUIVQSQTTQX-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate 、 甲基氯化镁 、 乙酰氯 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl 4-phenyl-3-methyl-2-methylcarbonyl-2-methyl-3(Z)-butenoate
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化铁催化2，3-烯丙基酯与格氏试剂的高度区域和立体选择性共轭加成反应：高效合成β，γ-链烯酸酯

  摘要：

  六水合氯化铁被证明是2,3-烯丙基酸酯与烷基，芳基或乙烯基格氏试剂共轭加成以合成具有高区域和立体选择性的多取代的β，γ-不饱和烯酸酯的有效催化剂。在原位形成二烯醇镁可以容易地与具有或不具有催化剂不同的反应条件下不同亲电试剂反应以构建在酯基团的α位和碳-碳双键的stereocontrollable保留烯丙基季碳。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900091

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Conjugate Addition of 2,3-Allenoates with Grignard Reagents
  作者：Zhan Lu、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ja075750o

  日期：2007.11.28

  An efficient highly regio- and stereoselective iron-catalyzed conjugate addition of 2,3-allenoates with primary or secondary alkyl, phenyl, or vinyl Grignard reagents to synthesize multi-substituted β,γ-unsaturated enoates has been reported. The in situ formed magnesium dienolate may readily react with different electrophilic reagents to construct an allylic quaternary carbon at the α-position of the

  已经报道了一种高效的高度区域选择性和立体选择性铁催化的 2,3-烯丙酸酯与伯或仲烷基、苯基或乙烯基格氏试剂的共轭加成，以合成多取代的 β,γ-不饱和烯酸酯。原位形成的二烯酸镁可以容易地与不同的亲电试剂反应以在酯基的α-位构建烯丙基季碳。
• Controllable Highly Stereoselective Reaction of <i>in situ</i> Generated Magnesium Dienolate Intermediates with Different Electrophiles
  作者：Zhan Lu、Guobi Chai、Xiaobing Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol8012815

  日期：2008.8.21

  In this paper, we have described an efficient controllable stereoselective a-acylation and -allylation reaction of the magnesium dienolate intermediates generated in situ from the Fe(III)-catalyzed reaction between 2,3-allenoates and Grignard reagents with different electrophiles to afford 2-acylated or allylated 3(Z)- or (E)-alkenoates depending on the nature of the electrophiles and reaction conditions. The distinct stereoselectivity may be caused by the isomerization of metallic Z-1,3-dienoate to E-1,3-dienoate via the intermediacy of anti-allylic MgCl and syn-metallic species.