ethyl 3-phenyl-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate | 120413-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
• CAS: 120413-57-2
• 化学式: C₂₉H₂₆NO₂P
• 分子量: 451.505
• InChiKey: LENMJCMCXXUUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  604.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-acetamidocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Ferrero, Miguel; Palacios, Francisco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2193 - 2197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3-phenyl-2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 2‐Alkylthio‐3‐alkyl‐5‐phenylmethylidene‐4H‐imidazol‐4‐ones

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910500514071

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New Chiral Imidazolinone Derivatives
  作者：Xiaobo Huang、Dengze Wu、Jinchang Ding、Xichang Zhang、Miaochang Liu、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1080/10426500902717325

  日期：2009.12.29

  aza-Wittig reactions of vinyliminophosphoranes 1 with CS2, with easily accessible chiral (S)- or (R)-amino acid methyl ester hydrochlorides. 2-Methylthio-4H-imidazolin-4-ones 4 were obtained by the S-alkylation of compounds 3 in the presence of K2CO3 causing partial racemization of the enantiomeric pure products. These compounds were identified by MS, IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and elemental analysis

  新的光学活性 2-硫代-4-咪唑啉酮 3 在 3 位具有手性碳是由异硫氰酸酯 2 合成的，异硫氰酸酯 2 是从乙烯基亚氨基膦 1 与 CS2 的氮杂-维蒂希反应中获得的，具有容易获得的手性 (S)- 或 (R )-氨基酸甲酯盐酸盐。2-Methylthio-4H-imidazolin-4-ones 4 是通过化合物 3 在 K2CO3 存在下的 S-烷基化得到的，导致对映体纯产物的部分外消旋化。这些化合物通过 MS、IR、1H NMR、13C NMR 光谱和元素分析进行​​鉴定。对映异构体 3c 和 3d 的结构也通过 X 射线衍射分析得到证实。初步生物测定结果表明，化合物4对稗草和油菜的根和茎具有生长抑制作用，对尖孢镰刀菌、立枯丝核菌、玉米赤霉、Dothiorella gregaria 和棉炭疽菌。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Facile synthesis of 2-alkylthio-5-phenylmethylene-4H-imidazol-4-ones
  作者：Yong Sun、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/hc.10160

  日期：——

  2-Alkylthio-5-phenylmethylidene-4H-imidazol-4-ones 4 were synthesized by S-alkylation of 2-thioxo-3-alkyl(aryl)-4-imidazolidinones 3, which were obtained via cyclization of isothiocyanates 2 with aliphatic(aromatic) primary amines. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:348–351, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10160

  2-烷硫基-5-苯基亚甲基-4H-咪唑-4-酮4是通过2-硫代-3-烷基（芳基）-4-咪唑烷酮3的S-烷基化合成的，2-硫代-3-烷基（芳基）-4-咪唑烷酮3是通过异硫氰酸酯2与脂肪族（芳香族）伯胺。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:348–351, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10160
• Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction:  Facile Access to Novel Phosphorus Amidines
  作者：Sun-Liang Cui、Jing Wang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ol800160q

  日期：2008.3.1

  The synthesis of a novel class of phosphorus amidines via a copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes and iminophosphoranes is described. The protocol is efficient and general.
• A FACILE AND SELECTIVE SYNTHESIS OF 2-ALKYLAMINO-4H-IMIDAZOLIN-4-ONES
  作者：Ming-Wu Ding、Zhi-Feng Xu、Zhao-Jie Liu、Tian-Jie Wu

  DOI：10.1081/scc-100103536

  日期：2001.1

  The carbodiimides 2, obtained from aza-Wittig reactions of vinylimino-phosphorane 1 with aromatic isocyanates, reacted with aliphatic primary amines to give mainly 2-alkylamino-4H-imidazolin-4-ones 4 with unusual selectivity.
• SYNTHESIS AND FUNGICIDAL ACTIVITIES OF DERIVATIVES OF 2-ALKYLTHIO-3-AMINO-4<i>H</i>-IMIDAZOL-4-ONE
  作者：Ming-Wu Ding、Yun-Feng Chen、Nian-Yu Huang

  DOI：10.1080/10426500490484977

  日期：2004.11.1

  2-Alkyllhio-3-plietiylamino-5-aryltmethylene-4H-imidazol-4-ones 5 were synthesized by S-alkylation of 3-phenylamino-2-thioxo-4-imidazolidinones 4, which were obtained via cyclization of isothiocyanates 2 with phenylhydrazine in presence of solid potassium carbonate. Compound 5 exhibited fungicidal activity.