3β-acetoxy-7β-azido-(5α)-cholestan-6-one | 35647-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7β-azido-(5α)-cholestan-6-one
• 英文别名: 7β-Azido-cholestan-3β-ol-6-on-acetat；3β-Acetoxy-7α-azidocholestanon-6
• CAS: 35647-04-2
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₃
• 分子量: 485.71
• InChiKey: ONAUHYOLUYEWQQ-XERPSOOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7β-azido-(5α)-cholestan-6-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Acetic acid (1S,3S,4R)-3-cyano-4-[(1R,3aS,4R,5S,7aR)-4-cyano-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-5-yl]-4-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Thomas T.; Satoh, James Y.; Nomura, K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 909 - 912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-bromo-5α-cholestan-6-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-7β-azido-(5α)-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ponsold,K.; Pohle,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1967, vol. 35, p. 142 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaktionen mit phosphororganischen verbindungen—XXXIX
  作者：A. Wolloch、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80084-1

  日期：1976.1

  The easily obtainable α-azidosteroidketones with an equatorial azidegroup can be transformed with triphenylphosphine and several acylhalides to oxazolosteroides in a well understandable way. 2α-Azidocholestanone-3 and acetylbromide respectively benzoylchloride lead to the [2,3-d]oxazolosteroides 1a and 1b. By treating 3β-acetoxy-7β-azidocholestanone-6 with acylhalides acetylbromide, benzoylchloride

  带有赤道叠氮基团的易获得的α-叠氮类固醇酮可以用三苯膦和几种酰基卤以易于理解的方式转化为恶唑类固醇。2α-Azidocholestanone-3和乙酰溴分别形成苯甲酰氯，生成[2,3-d] oxazolosteroides 1a和1b。通过用酰基溴，乙酰溴，苯甲酰氯，苯乙酰氯和氧羰基酰氯处理3β-乙酰氧基-7β-azidocholestanone-6，形成相应的[7,6-d]恶唑类固醇2a–2d。