methyl (2R)-2-[(3S,4R,4aS,5S,6R,8aR)-4,6,8a-trihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-3,4a,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-phenylpropanoate | 1350540-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(3S,4R,4aS,5S,6R,8aR)-4,6,8a-trihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-3,4a,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinolin-2-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1350540-79-2
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₆
• 分子量: 461.599
• InChiKey: PZYJYZBJXBSZFP-DKFDVFDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 、 5-甲氧基-4-[2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)环氧乙烷-2-基]-1-氧杂螺[2.5]辛烷-6-醇 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以86%的产率得到(1R,4R,6aR,9R,10S,10aS,10bS)-4-benzyl-6a,9-dihydroxy-10-methoxy-10b-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-1,4,6,7,8,9,10,10a-octahydro-[1,4]oxazino[3,4-a]isoindol-3-one
  参考文献：
  名称：

  采用反应发现方法重构天然产物烟曲霉醇

  摘要：

  在寻找新的生物活性分子的过程中，面向多样性的合成策略通过对新的化学空间进行采样，突破了传统文库合成的局限性。许多天然产物可以被视为面向多样性的合成的有趣起点，其中立体化学丰富的核心结构可以重组为与母体结构明显不同的化学型。理想情况下，为了适用于图书馆应用程序，此类转换应该是通用的并且涉及几个步骤。考虑到这一目标，使用基于反应发现的方法以多种方式成功改造了高度氧化的天然产物烟曲霉醇。与胺反应，通过合适的催化剂与母体分子的大小依赖性相互作用，形成全氢异吲哚或全氢异喹啉产物，可以在双环氧化物开环/环化序列中获得出色的区域控制。全氢异吲哚可以通过级联过程进一步改造，以提供吗啉酮或桥连的含 4,1-苯并恶氮杂的结构。

  DOI：

  10.1038/nchem.1178