| 142394-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 142394-38-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇
• 分子量: 407.464
• InChiKey: GNCAEEWOLAWFFW-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 1,2-丙二醇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(4S,5S)-5-[(4S,4aR,7aS)-2,2-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  N-substituted pyrrolidin-3-ones as heterocyclic building blocks. Enantioselective synthesis of 8-epi- and 1,8,8a-triepi-castanospermine

  摘要：

  二阴离子1与醛5的亲核选择性醛缩反应为构建多羟基吲哚啉的新方法奠定了基础，并描述了将这种方法应用于合成8-表卡斯塔芪胺11和1,8,8a-三表卡斯塔芪胺12。

  DOI：

  10.1039/c39920000166
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-吡略烷-1,3-二羧酸二乙酯 在 dimethylpropylene urea 、 水 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-substituted pyrrolidin-3-ones as heterocyclic building blocks. Enantioselective synthesis of 8-epi- and 1,8,8a-triepi-castanospermine

  摘要：

  二阴离子1与醛5的亲核选择性醛缩反应为构建多羟基吲哚啉的新方法奠定了基础，并描述了将这种方法应用于合成8-表卡斯塔芪胺11和1,8,8a-三表卡斯塔芪胺12。

  DOI：

  10.1039/c39920000166

文献信息

• Hydroxy-directed ketone reduction. Application to the synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine
  作者：Stephen H. J. Thompson、R. Sankara Subramanian、John K. Roberts、Michael S. Hadley、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39940000933

  日期：——

  Reduction of heterocyclic-derived aldol adducts 2 and 3 using NaBH(OAc)3 is stereoselective and proceeds via a hydroxy-directed mechanism to give 6 and 7, respectively, thereby complementing the stereoselectivity available with NaBH4; a synthesis of (+)-8,8a-diepicastanospermine 11 from diol 6 is described.

  使用 NaBH(OAc)3 还原杂环衍生的醛醇加合物 2 和 3 具有立体选择性，并通过羟基定向机制分别得到 6 和 7，从而补充了 NaBH4 的立体选择性。