5-phenyl-10H-thieno[3,2-a]carbazole | 1224635-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-10H-thieno[3,2-a]carbazole
• CAS: 1224635-45-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NS
• 分子量: 299.396
• InChiKey: ZOJDECZNBHIQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[2-(phenylethynyl)thiophen-3-yl]ethynyl}aniline 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到5-phenyl-10H-thieno[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内炔烃环异构化级联反应：由苯胺取代的二乙炔直接合成芳基环[ a ]咔唑

  摘要：

  苯胺取代的二乙炔基很容易通过Sonogashira偶联反应由市售的1,2-二卤代芳烃合成，通过金催化的分子内级联加氢胺化/环异构化反应直接生成芳基和杂芳基环化的[ a ]咔唑，而不会产生理论副产物。 。这种新的原子经济的路线是容易地应用于各种芳基-环[一]咔唑含有烷基，芳基或酯取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900880

文献信息

• Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Cycloisomerization Cascade: Direct Synthesis of Aryl-Annulated[<i>a</i>]carbazoles from Aniline-Substituted Diethynylarenes
  作者：Kimio Hirano、Yusuke Inaba、Toshiaki Watanabe、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/adsc.200900880

  日期：2010.2.15

  Aniline-substituted diethynylarenes, which are readily synthesized through Sonogashira coupling reactions from commercially available 1,2-dihaloarenes, directly produce aryl- and heteroaryl-annulated[a]carbazoles by the gold-catalyzed intramolecular cascade hydroamination/cycloisomerization without producing theoretical by-products. This new atom-economical route is easily applicable to various ar

  苯胺取代的二乙炔基很容易通过Sonogashira偶联反应由市售的1,2-二卤代芳烃合成，通过金催化的分子内级联加氢胺化/环异构化反应直接生成芳基和杂芳基环化的[ a ]咔唑，而不会产生理论副产物。 。这种新的原子经济的路线是容易地应用于各种芳基-环[一]咔唑含有烷基，芳基或酯取代基。
• Synthesis of new donor–acceptor–donor materials via Au-catalyzed double cascade cyclization
  作者：Giovanni Ferrara、Tienan Jin、Kazuaki Oniwa、Jian Zhao、Abdullah M. Asiri、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.132

  日期：2012.2

  A new class of symmetric pi-conjugated donor-acceptor-donor (D-A-D) materials, with aryl- or heteroaryl[a]annulated carbazole (AHA[a]C) moieties as the donors and with 2,1,3-benzothiadiazole (BT) as an acceptor, has been synthesized via NaAuCl4-catalyzed double cascade cyclization of arenyl tetraynes in ethanol in good to high yields. Photophysical and electrochemical properties of the new D-A-D materials were investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.