Az-Ser(OGlcNAc)-Ile-Ile-Thr-LeuEK | 1186298-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Az-Ser(OGlcNAc)-Ile-Ile-Thr-LeuEK
• 英文别名: (2S,3S)-2-[[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-azidoacetyl)amino]propanoyl]amino]-N-[(2S,3S)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]-3-methylpentanamide
• CAS: 1186298-10-1
• 化学式: C₃₈H₆₅N₉O₁₄
• 分子量: 871.986
• InChiKey: FIUICDUIMAKTTJ-WXENMJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S)-2-[(2-azidoacetyl)amino]-3-[[(2S,3S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-oxopropoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到Az-Ser(OGlcNAc)-Ile-Ile-Thr-LeuEK
  参考文献：
  名称：

  O-GlcNAc Peptide Epoxyketones Are Recognized by Mammalian Proteasomes

  摘要：

  Cytosolic and nuclear proteins may be subject to both O-GlcNAcylation and proteasomal degradation. By means of activity-based profiling, we demonstrate that O-GlcNAc serine-containing peptide epoxyketones bind to the proteasome catalytic active sites and thus provide the first clear evidence that proteasomes recognize peptides post-translationally modified with a GlcNAc moiety.

  DOI：

  10.1021/ja901231w