2,9,37-Trimethoxy-11,14,32,35,43,46-hexaoxa-20,23,26,52-tetrazanonacyclo[21.19.12.37,36.215,18.228,31.247,50.16,10.04,41.039,58]tetrahexaconta-1,3,6(64),7,9,15(63),16,18(62),28,30,36,38,41,47(56),48,50(55),57,60-octadecaene | 1217438-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,9,37-Trimethoxy-11,14,32,35,43,46-hexaoxa-20,23,26,52-tetrazanonacyclo[21.19.12.37,36.215,18.228,31.247,50.16,10.04,41.039,58]tetrahexaconta-1,3,6(64),7,9,15(63),16,18(62),28,30,36,38,41,47(56),48,50(55),57,60-octadecaene
• CAS: 1217438-75-9
• 化学式: C₅₇H₆₆N₄O₉
• 分子量: 951.172
• InChiKey: DSBIUDAWDXLCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9,37-Trimethoxy-11,14,32,35,43,46-hexaoxa-20,23,26,52-tetrazanonacyclo[21.19.12.37,36.215,18.228,31.247,50.16,10.04,41.039,58]tetrahexaconta-1,3,6(64),7,9,15(63),16,18(62),28,30,36,38,41,47(56),48,50(55),57,60-octadecaene 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hemicryptophane-assisted electron transfer: a structural and electronic study

  摘要：

  研究人员合成了三种具有不同空腔大小和形状的铜(II)@色烷配合物，即 Cu(II)@1、Cu(II)@2 和 Cu(II)@3，并通过近红外/可见光光谱和 EPR 光谱对其进行了表征。光谱数据表明，N4Cu-H2O 内核的几何形状为三叉双锥形，这与 DFT 计算得出的能量最小化结构相一致。在 CH2Cl2 中进行的循环伏安法研究显示了不可逆的氧化还原过程，而电解库仑计则表明铜（II）/铜（I）配合物可以相互转化。这些配合物的电化学数据强调了半色素笼结构在电子转移热力学中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/c2dt31530k
• 作为产物：
  描述：

  2,9,37-Trimethoxy-11,14,32,35,43,46-hexaoxa-20,23,26,52-tetrazanonacyclo[21.19.12.37,36.215,18.228,31.247,50.16,10.04,41.039,58]tetrahexaconta-1,3,6(64),7,9,15(63),16,18(62),28,30,36,38,41,47(56),48,50(55),57,60-octadecaene-21,25,53-trione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168.0h， 以30%的产率得到2,9,37-Trimethoxy-11,14,32,35,43,46-hexaoxa-20,23,26,52-tetrazanonacyclo[21.19.12.37,36.215,18.228,31.247,50.16,10.04,41.039,58]tetrahexaconta-1,3,6(64),7,9,15(63),16,18(62),28,30,36,38,41,47(56),48,50(55),57,60-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  A New Class of C₃-Symmetrical Hemicryptophane Hosts: Triamide- and Tren-hemicryptophanes

  摘要：

  The first hemicryptophanes derived from tris(N-alkyl-carbamoylmethyl)amine and tris(2-aminoethyl)amine (tren) have been synthesized following a single synthetic pathway that allows the subsequent formation of the two heteroditopic hosts 3 and 4. X-ray crystal Structures show a well-defined cavity encapsulating a solvent guest for both compounds emphasizing their complexation properties.

  DOI：

  10.1021/jo100052r

文献信息

• Large-Scale Synthesis of Enantiopure Molecular Cages: Chiroptical and Recognition Properties
  作者：Sara Lefevre、Dawei Zhang、Estelle Godart、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Jean-Christophe Mulatier、Jean-Pierre Dutasta、Laure Guy、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/chem.201504108

  日期：2016.2.5

  A convenient and efficient gram‐scale synthesis for enantiopure hemicryptophane–tren (tren=tris(2‐aminoethyl)amine) derivatives has been developed. The four‐step synthesis is based on the optical resolution of a key intermediate, cyclotriveratrylene, for which the energy barrier for racemization has been measured to ensure that no racemization occurs during the two last steps of the synthetic pathway

  对映纯半胱氨酸-tren（tren =三（2-氨基乙基）胺）衍生物的便捷，高效的克级合成已开发。四步合成基于关键中间体环三藜芦烯的光学分辨率，已对其外消旋化的能垒进行了测量，以确保在合成路径的最后两个步骤中均不发生外消旋化。绝对构型的分配已通过电子圆二色性进行，并且在存在对映纯樟脑磺酸的情况下通过NMR光谱法确定了对映体纯度。为了强调这类化合物的兴趣，研究了去甲肾上腺素神经递质的识别，并显示出对C 3的显着对映选择性对称主机。最后，该高度模块化的合成途径用于提供八个具有不同大小，形状和功能的对映纯半胱氨酸。这些结果强调了这种方法的巨大潜力，这可能导致在手性识别或不对称超分子催化中的许多应用。
• Investigation of Hemicryptophane Host-Guest Binding Energies Using High-Pressure Collision-Induced Dissociation in Combination with RRKM Modeling
  作者：Parisa Bayat、David Gatineau、Denis Lesage、Vincent Robert、Alexandre Martinez、Richard B. Cole

  DOI：10.1007/s13361-018-2109-5

  日期：2019.3.1

  exhibited stronger interactions than the cage bearing phenyl linkages. For both cages, the order of guest stability is choline > acetylcholine > betaine. The information obtained by these types of mass spectrometric studies can provide new insight into the structural features that most influence the stability of H-G pairs, thereby providing guidance for future syntheses. Graphical Abstract.

  在推进宿主-客体（HG）化学中，已经花费了相当大的努力来合成具有特异性和明确定义的分子识别特性（包括选择性和可调节的亲和力）的宿主分子。该过程中的一个重要步骤是表征HG配合物的结合强度，这通常是在溶液中使用NMR或荧光进行的。在这里，我们提出了一种基于质谱的多峰方法，以获取具有两个生物学相关客体分子的两个半隐笼的临界解离能。为此，结合了黑体红外辐射解离（BIRD）和高压碰撞诱导的解离（高压CID）以及RRKM模型。对于两个经过测试的半色氨酸宿主，带有萘基键的笼子比带有苯基键的笼子表现出更强的相互作用。对于两个笼子，客体稳定性的顺序是胆碱>乙酰胆碱>甜菜碱。这些类型的质谱研究获得的信息可以提供对最影响HG对稳定性的结构特征的新见解，从而为将来的合成提供指导。图形概要。
• Synthesis and physico-chemical properties of the first water soluble Cu(<scp>ii</scp>)@hemicryptophane complex
  作者：Aline Schmitt、Solène Collin、Christophe Bucher、Vincent Maurel、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1039/c4ob02085e

  日期：——

  A water-soluble metallo-enzyme model featuring a copper(ii) site encaged in a closed-shell cavity of a hemicryptophane has been synthesized and studied.

  一种水溶性金属酶模型已经被合成和研究，它具有铜(ii)位点，被包含在半隐花烷的闭合壳体中。
• Hemicryptophanehost as efficient primary alkylammonium ion receptor
  作者：Olivier Perraud、Sara Lefevre、Vincent Robert、Alexandre Martinez、Jean-Pierre Dutasta

  DOI：10.1039/c1ob06657a

  日期：——

  Hemicryptophane 3 was found to be an efficient and selective primary alkylammonium receptor. Binding constants are 1000-fold higher than those previously reported for hemicryptophane hosts. Efficient complexation of dopamine emphasizes the use of this host for neurotransmitter complexation. Density functional theory calculations were performed and highlight host–guest complementarities.

  研究发现，血色素 3 是一种高效且具有选择性的初级烷基铵受体。其结合常数比以前报道的半色素烷宿主的结合常数高 1000 倍。多巴胺的高效络合强调了这种宿主在神经递质络合中的应用。研究人员进行了密度泛函理论计算，结果表明宿主与宿主之间具有互补性。
• Fluorescence Detection of the Persistent Organic Pollutant Chlordecone in Water at Environmental Concentrations
  作者：Oriane Della‐Negra、Aya Esther Kouassi、Jean‐Pierre Dutasta、Pierre‐Loïc Saaidi、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/chem.202203887

  日期：——

  Fluorescent cages allow for the detection of the persistent organic pollutant chlordecone in water at environmental concentrations. The reported method is inexpensive, easy to carry out, and of general use for generating many measurements on contaminated water samples. This provides an affordable tool to tackle the major environmental and public health issues associated with chlordecone contamination

  荧光笼可以检测水中环境浓度的持久性有机污染物十氯酮。报告的方法价格低廉，易于执行，并且通常用于对受污染的水样进行许多测量。这为解决与十氯酮污染相关的主要环境和公共卫生问题提供了一种负担得起的工具。