t-butyl 11-formylundecanoate | 170509-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 11-formylundecanoate
• 英文别名: tert-butyl 12-oxododecanoate
• CAS: 170509-94-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: HNNNDAHTAPOXQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 t-butyl 11-formylundecanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-ethyl 14-t-butyl 3-hydroxytetradecanedioate
  参考文献：
  名称：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂topostin B类似物的全合成。第1部分。topostin B-1类似物片段的合成

  摘要：

  已经以便利的方式合成了topostin B-1的类似物3的左右构件36和5的合成，topostin B-1是哺乳动物DNA拓扑异构体I的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00616-g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 12,12-dimethoxydodecanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到t-butyl 11-formylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  缩醛与 TESOTf-Base 组合的反应；中间体及高效混合缩醛形成的推测

  摘要：

  我们在这里报告了醛的缩醛出人意料的高度化学选择性脱保护。在 0 摄氏度的 CH2Cl2 中用 TESOTf-2,6-二甲基吡啶或 TESOTf-2,4,6-可力丁处理来自醛的缩醛化合物，然后在相同温度下进行 H2O 处理，导致缩醛功能转化为醛功能。该反应具有普遍性，适用于许多缩醛化合物。使用各种碱的研究揭示了反应并达到了TESOTf-碱的最佳组合。它非常温和且具有高度化学选择性，并且在弱碱性条件下进行。然后，许多官能团如烯丙醇、甲硅烷基醚、乙酸酯、甲基醚、三苯甲基 (Tr) 醚、1,3-二硫杂环戊烷、甲基酯和叔丁基酯可以在这些条件下存活。此外，这种方法可以在缩酮存在的情况下选择性地对缩醛进行脱保护，这是最典型的特征，尽管这种化学选择性很难通过其他先前报道的方法实现。包括 MS 和 NMR 研究在内的对反应的详细研究揭示了确定中间体吡啶鎓型盐结构的反应机制。这些中间体具有弱的亲电性，并成功地应用于高产率的混合缩醛的有效形成。

  DOI：

  10.1021/ja060328d