17β,19-dihydroxyandrost-4-en-3-one 17-acetate | 6678-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β,19-dihydroxyandrost-4-en-3-one 17-acetate
• 英文别名: 17β,19-dihydroxy-4-androsten-3-one 17-acetate；3-Oxo-17β-acetoxy-19-hydroxy-Δ⁴-androsten；[(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6678-08-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: KPYVKHQTWAZAQA-HXIANDDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  489.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β,19-dihydroxyandrost-4-en-3-one 17-acetate 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 硫酸 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-4-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Reaktionen：46. Mitteilung [1]：祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtenγ-Aldehydoketonen I.模具UV.-Bestrahlung冯3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4 -androsten

  摘要：

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.660510418
• 作为产物：
  描述：

  17β,19-dihydroxy-androst-4-en-3-one 17,19-diacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17β,19-dihydroxyandrost-4-en-3-one 17-acetate
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Reaktionen：46. Mitteilung [1]：祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtenγ-Aldehydoketonen I.模具UV.-Bestrahlung冯3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4 -androsten

  摘要：

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.660510418

文献信息

• Reaction of 19-Hydroxysteroids with Diethylaminosulfur Trifluoride.
  作者：Sento INO、Hisako OINUMA、Rieko YAMADA、Masuo MORISAKI、Yoji FURUKAWA、Tadashi HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.3335

  日期：——

  Reaction of 19-hydroxycholest-4-en-3-one (1) with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in acetonitrile at reflux gave 10β-fluoro-5, 1-seco-5, 19-cyclocholest-4-en-3-one (2) in 60% yield. Analogous reaction of androstane derivatives afforded the corresponding bicyclo[4.4.1] compounds 6 and 8. Under milder reaction conditions, the diethylaminosulfnate 3 was secured in 20% yield from 1.

  在回流条件下，19-羟基胆甾烷-4-烯-3-酮（1）与乙腈中的二乙基三氟化硫（DAST）反应，得到 10β-氟-5，1-硒代-5，19-环胆甾烷-4-烯-3-酮（2），收率为 60%。雄甾烷衍生物的类似反应可得到相应的双环[4.4.1]化合物 6 和 8。在较温和的反应条件下，从 1 得到了二乙基氨基硫酸盐 3，收率为 20%。
• Photochemische Reaktionen. 78. Mitteilung. Anwendung der ? ? ?*-induzierten Cyclisierung von ?,?-unges�ttigten ?-Dimethoxymethylketonen auf 19-Methoxy- bzw. 19-Dimethoxy-Steroid-enone und -dienone
  作者：Milan Karva?、Franz Marti、Hansuli Wehrli、Kurt Schaffner、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19740570633

  日期：——

  Irradiation at 254 nm of 19-dimethoxyandrost-4-en-17 β-ol-3-one acetate (8) afforded the epimeric cyclization products 9 (yield 20%) and 10 (4%). Similar transformations were also achieved with the analogous dimethoxy-enone 24 ( 25, 65%), and-dienone 30 ( 31, 72%), and with the methoxy-enone 33 ( 34, 30%), and-dienone 35 ( 36, 17%).

  在254 nm处照射19-二甲氧基androst-4-en-17β-ol-3-one乙酸酯（8），得到差向异构体环化产物9（收率20％）和10（收率4％）。类似的转变也用类似的二甲氧基烯酮达到24（25，65％），和二烯酮30（31，72％），并与甲氧基烯酮33（34，30％），和二烯酮35（36，17％）。
• Steroide und Sexualhormone. 251.Mitteilung [1]. Synthetische Versuche in der Limoninreihe I. Die Darstellung von C(19)-oxygenierten 4,4-Dimethyl-5α-bzw.-5β-steroiden
  作者：Hans-Rudolf Schlatter、Christoph Lüthy、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19740570411

  日期：1974.4.27

  AbstractStarting from 19‐hydroxytestosteroneacetate (1) a high yield preparation of 3‐oxo‐4,4‐dimethyl‐19‐hydroxy‐5α‐steroids (e.g. 7, 9, 13 and 33) is described.
• US4054651A
  申请人：——

  公开号：US4054651A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4013762A
  申请人：——

  公开号：US4013762A

  公开（公告）日：1977-03-22