2-[1-[2-(1-Adamantylamino)-2-oxoethyl]cyclopentyl]acetic acid | 1165802-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[1-[2-(1-Adamantylamino)-2-oxoethyl]cyclopentyl]acetic acid
• CAS: 1165802-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: UJFNUQKNMGQRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 3,3-四亚甲基戊二酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[1-[2-(1-Adamantylamino)-2-oxoethyl]cyclopentyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  戊二酸二酰胺作为强力抑制11β-羟基类固醇脱氢酶的发现及其与构效关系

  摘要：

  通过高通量筛选，戊二酸的苄酰胺被鉴定为11β-羟类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的抑制剂。对2-金刚烷基酰胺的优化可在11β-HSD1人亚型上产生具有一位数纳摩尔IC 50的抑制剂。在细胞模型（3T3L1脂肪细胞）中，羟基金刚烷酰胺铅化合物对2型11β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性（选择性比> 1000），并且对11β-HSD1具有良好的抑制作用（IC 50  <0.1μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.140

文献信息

• Discovery and structure–activity relationships of pentanedioic acid diamides as potent inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type I
  作者：Didier Roche、Denis Carniato、Caroline Leriche、Franck Lepifre、Serge Christmann-Franck、Ulrich Graedler、Christine Charon、Sophie Bozec、Liliane Doare、Fabien Schmidlin、Marc Lecomte、Eric Valeur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.140

  日期：2009.5

  pentanedioic acid were identified as inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1) by high-throughput screening. Optimisation to 2-adamantyl amides yielded inhibitors with single digit nanomolar IC50s on the 11β-HSD1 human isoform. The hydroxy adamantyl amide lead compound was selective against 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (selectivity ratio >1000) and displayed good inhibition

  通过高通量筛选，戊二酸的苄酰胺被鉴定为11β-羟类固醇脱氢酶1型（11β-HSD1）的抑制剂。对2-金刚烷基酰胺的优化可在11β-HSD1人亚型上产生具有一位数纳摩尔IC 50的抑制剂。在细胞模型（3T3L1脂肪细胞）中，羟基金刚烷酰胺铅化合物对2型11β-羟基类固醇脱氢酶具有选择性（选择性比> 1000），并且对11β-HSD1具有良好的抑制作用（IC 50  <0.1μM）。