17β-acetoxy-2α-chloro-5α-androstan-3-one | 6173-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-2α-chloro-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-2α-chlor-5α-androstan-3-on；Androstan-3-one, 17-(acetyloxy)-2-chloro-, (2I+/-,5I+/-,17I(2))-；[(2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-2-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6173-36-0
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₃
• 分子量: 366.928
• InChiKey: JMVFSCWCXQOZMM-LKIOEXHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-2α-chloro-5α-androstan-3-one 在 lithium tris-(R,S-1,2-dimethylpropyl)-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到17β-acetoxy-2α-chloro-5α-androstan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原C-2取代的类固醇C-3酮

  摘要：

  研究了 C-2 取代对使用三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂和硼氢化钠立体选择性还原类固醇 C-3 酮的影响。C-2 单和二取代的氯和甲基衍生物主要被还原为差向异构醇之一。17 beta-acetoxy-5 alpha-androstan-3-one 的 2 α-氯和 2 α-甲基衍生物通过三-(R,S-1,2-二甲基丙基)-硼氢化锂进行立体选择性还原到轴向 (3在未取代的化合物中观察到 α) 醇，而硼氢化钠主要产生赤道 (3β) 醇。2β-氯、2β-甲基、2,2-二氯和 2,2-二甲基衍生物主要被这两种试剂还原为赤道 (3β) 醇。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90020-6
• 作为产物：
  描述：

  次氯酸叔丁酯 、 (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 生成 17β-acetoxy-2α-chloro-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Chlorinated 3-Ketosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01110a057

文献信息

• Contragestational agents. 1. Steroidal-O-aryloximes
  作者：Allen F. Hirsch、George O. Allen、Benny Wong、Sandra Reynolds、Chris Exarhos、William Brown、Do Won Hahn

  DOI：10.1021/jm00222a002

  日期：1977.12

  The preparation of a series of O-aryloximes of various steroids by two different routes is described. These compounds were prepared by reacting a keto steroid with a substituted O-arylhydroxylamine in the presence of an acid catalyst or, alternatively, by the reaction of a steroidal oxime with a substituted aryl halide in the presence of a suitable base. These compounds were examined for their ability

  描述了通过两种不同的途径制备一系列各种类固醇的O-芳基肟。这些化合物是通过在酸催化剂的存在下使酮类固醇与取代的O-芳基羟胺反应或通过在合适的碱存在下使类固醇肟与取代的芳基卤反应来制备的。检查了这些化合物在雌性大鼠中中断植入后妊娠的能力。化合物的甾体基本结构为5α-雄甾烷，3-肟为对硝基苯基系列，具有最显着的避孕活性。当在妊娠第9-12天以2.5 mg / kg的剂量口服给予大鼠时，该系列中最活跃的化合物之一（16）被证明具有终止妊娠的能力。