5-bromo-2-[3-(5-bromo-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)-1-propen-1-yl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide | 1254943-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-[3-(5-bromo-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)-1-propen-1-yl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: 5,5'-dibromo-1,1',3,3,3',3'-hexamethylindocarbocyanine iodide；5-Bromo-2-[3-(5-bromo-1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)prop-2-enylidene]-1,3,3-trimethylindole;iodide
• CAS: 1254943-06-0
• 化学式: C₂₅H₂₇Br₂N₂*I
• 分子量: 642.215
• InChiKey: KJGRAGBRCAUAAG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-[3-(5-bromo-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)-1-propen-1-yl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 、 3,5-di(4-tertiarybutylphenyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以27%的产率得到5,5'-bis[3,5-di(4-t-butylphenyl)phenyl]-1,1',3,3,3',3'-hexamethylindocarbocyanine iodide
  参考文献：
  名称：

  第一代阳离子花青树状大分子中的可充电电池效应

  摘要：

  证明了基于阳离子花青树状大分子的光电池。只需暴露在光下即可对电池充电。提出了电荷存储和放电的机制。

  DOI：

  10.1002/adma.200904464
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 5-bromo-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 吡啶 作用下， 以58%的产率得到5-bromo-2-[3-(5-bromo-1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-yliden)-1-propen-1-yl]-1,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于检测阿尔茨海默氏病脑和嗅觉上皮中Tau纤维的荧光探针的三甲胺菁染料的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  灰质上的光芒：荧光三甲胺花青被评估为阿尔茨海默氏病患者死后脑切片中神经原纤维缠结的成像探针。这些探针以比淀粉样蛋白β斑块更高的对比度和选择性与神经原纤维缠结结合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300090

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS ON THE OLFACTORY EPITHELIUM
  申请人：Schmidt Boris

  公开号：US20130287700A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Subject of the present invention are compounds with high affinity for the Aβ protein, α-synuclein or for Tau-PHF aggregates, which are suitable as preferably fluorescent probes for the in vivo diagnosis of neurodegenerative disorders like e.g. Alzheimer's disease and Parkinson's disease. The compounds are characterized by suitable physicochemical properties (excitation wavelength, emission wavelength, Stokes shift, extinction) as well as a high affinity and selectivity for the target proteins.

  本发明的主题是具有高亲和力的化合物，用于Aβ蛋白、α-突触核蛋白或Tau-PHF聚集物，适用于作为体内诊断神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和帕金森病）的首选荧光探针。这些化合物具有适当的物理化学性质（激发波长、发射波长、斯托克斯位移、消光），以及对目标蛋白的高亲和力和选择性。
• VERBINDUNGEN FÜR DIE DIAGNOSTIK NEURODEGENERATIVER ERKRANKUNGEN AN DER RETINA
  申请人：Technische Universität Darmstadt

  公开号：EP2619590A2

  公开（公告）日：2013-07-31
• VERBINDUNGEN FÜR DIE DIAGNOSTIK NEURODEGENERATIVER ERKRANKUNGEN AM RIECHEPITHEL
  申请人：Technische Universität Darmstadt

  公开号：EP2619591A2

  公开（公告）日：2013-07-31
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR DIE DIAGNOSTIK NEURODEGENERATIVER ERKRANKUNGEN AM RIECHEPITHEL<br/>[EN] COMPOUNDS FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS ON THE OLFACTORY EPITHELIUM<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES SUR L'ÉPITHÉLIUM OLFACTIF
  申请人：KLINIKUM DARMSTADT GMBH

  公开号：WO2012037928A2

  公开（公告）日：2012-03-29

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen mit hoher Affinität für das Aß-Protein, α-Synuclein oder für Tau-PHF-Aggregate, welche als vorzugsweise fluoreszente Sonden für die in vivo Diagnostik von neurodegenerativen Erkrankungen geeignet sind, wie z.B. Alzheimer Demenz und Morbus Parkinson. Die Verbindungen zeichnen sich durch geeignete physikochemische Eigenschaften (Anregungswellenlänge, Emissionswellenlänge, Stokes-Shift, Extinktion) sowie hoher Affinität und Selektivität zu den Zielproteinen aus.
• [DE] VERBINDUNGEN FÜR DIE DIAGNOSTIK NEURODEGENERATIVER ERKRANKUNGEN AN DER RETINA<br/>[EN] COMPOUNDS FOR DIAGNOSING NEURODEGENERATIVE DISEASES AT THE RETINA<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE DIAGNOSTIC DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES SUR LA RÉTINE
  申请人：KLINIKUM DARMSTADT GMBH

  公开号：WO2012041292A2

  公开（公告）日：2012-04-05

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen mit hoher Affinität für das Aβ-Protein, α-Synuclein oder für Tau-PHF-Aggregate, welche als vorzugsweise fluoreszente Sonden für die in vivo Diagnostik von neu rodegenerativen Erkrankungen geeignet sind, wie z.B. Alzheimer Demenz und Morbus Pakinson. Die Verbindungen zeichnen sich durch geeignete physikochemische Eigenschaften (Anregungswellenlänge, Emissionswellenlänge, Stokes-Shift, Extinktion) sowie hoher Affinität und Selektivität zu den Zielproteinen aus.